УФ и ИК спектры лекарственных веществ

УЛММФЙШШШВЫЕ И ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ ЛЕ1АРСТВ1ШШХ ВЕЩЕСТВ Выпуск I, Стероиды

МОСКВА. «МЕДИЦИНА» 1975

УДК 615.2/.3+615.31:547.689.6].U74:543.422(084.4) АРЗАМАСЦЕВ А. П., 1ЯСКИНА Д. С.'Ультрафиолетовые и инфракрасные спектры лекарственных веществ. М., «Медицина», 1975. 151 с. " / Первый выпуск атласа спектров лекарственных #веществ содержит описание ультрафиолетовых и инфракрасных спектдов ряда стероидных соединений, применяемых в медицине, а также близких к ним по строе­ нию веществ. Приведенные в атласе данные будут весьма полезны при использовании спектрофотометрических методов идентификации препа­ ратов, оценке степени их индивидуальности и чистоты, при проведении качественных определений содержания препарата в лекарственных фор­ мах и т. д. Так как выполнение спектрофотометрических измерений свя­ зано с использованием стандартных образцов (стандартов), в атласе приведены спектры некоторых отечественных и зарубежных стандартов лекарственных веществ. В последующих выпусках предполагается при­ вести аналогичные данные для остальных важных групп лекарственных препаратов. . Атлас рассчитан на работников контрольно-аналитических аптечных лабораторий, аналитических лабораторий химико-фармацевтической про­ мышленности, научно-исследовательских химико-фармацевтических ин­ ститутов, студентов, сотрудников и аспирантов фармацевтических инсти­ тутов и факультетов, а также других специалистов, работающих в облас­ ти фармацевтического анализа. Атлас содержит 135 рис., библиография —19 назв., предметный ука­ затель на 2 с. А

50700—336 639(01)-75

^

7 5

(g) Издательство «Медицина» Москва 1975

ОТ РЕДАКТОРА Современные физико-химические методы исследования, в том числе ультрафиолетовая и инфракрасная спектрофотометрия, представляют важные дополнительные возможности для качест­ венного и количественного анализа, как индивидуальных лекарственых веществ, так и их лекарственных форм. Эти методы $&лгочены в X издание Государственной фарма­ копеи СССР, в Международную, Британскую, США, а также в другие современные фармакопеи. Существуют перспективы дань" нейшего расширения применения ульфафиолетовой и инфра­ красной спектрофотометрии в фацмалевтическом анализе. В связи с этим насущной является задача создания атласов спек­ тров лекарственных и родственных им. соединений. Как оте­ чественная, так и зарубежная переводная литература по дан­ ному вопросу весьма ограничена. Отдельные издания становят­ ся уникальными. Публикуемый впервые в нашей стране атлас спектров лекар­ ственных веществ должен в известной мере восполнить этот пробел. Первый выпуск атласа содержит спектры стероидных

соединений, применяемых в медицине, а также веществ ни со­ путствующих. Дальнейшие выпуски атласа будут посвящены другим группам лекарственных веществ. Основная цель составителей — предоставить работающим в области анализа лекарственных веществ систематизированные и унифицированные данные по ультрафиолетовым и инфракрас­ ным спектрам различных лекарственных препаратов, данные, которые могли бы быть непосредственно использованы при иден­ тификации, анализе и стандартизации последних. В связи с этим важной отличительной чертой атласа являет­ ся включение в него инфракрасных спектров ряда стандартов лекарственных препаратов, а также наличие данных об инфра­ красных спектрах соединений как в виде паст с вазелиновым маслом, так и в виде дисков в бромиде калия. Можно ожидать, что атлас будет весьма полезен не только работникам, связанным с анализом лекарственных препаратов, но и широкому кругу химиков, органиков и фнзико-хиников, ра­ ботающих над исследованием соответствующих классов органи­ ческих соединений. Доктор химических наук, профессор Ю. Н. Ш е й н к е р

ВВЕДШИЕ

Известно, что вшфракрасные спектрытвер­ дых веществ зависят как от структуры молекул, так и от кристаллической модификации, « г и ­ де которой :представлено^ яевйедуемое вещеСТВО.

Составление атласа ультрафиолетовых (УФ) и инфракрасных (ИК) спектров лекарствен­ ных веществ имеет евоей цедов^ способствовать дальнейшему внедрению--яЬвейпшзс физико-хи­ мических методов-в фармацевтический анализ. -~ В первый-выпуск включены соединения груп­ пы стероидов, роль которых в медицине постоян­ но возрастает и анализ которых представляет постоянную проблему для аналитика. В выпуске'представлены данные для 45 сте­ роидных соединений. Так как наряду со спект­ рам» стандартных образцов и препаратов Госу­ дарственной фармакопеи CCGP X издания (ГФХ), в выпуск включены спектры некоторых международных стандартных образцов, выпус­ каемых Всемирной организацией здравоохране­ ния, стандартов фармакопеи США, Британской и других фармакопеи, то общее число соединеаий составляет 80.

'-• '"" -_

:----.-//

.-.т^-

Поэтому при наличии полиморфизма для одно­ го и того же вещества приведено несколько спект­ ров без классификации отвечающих нм крис­ таллических модификаций, поскольку последние изучены еще недостаточно. Кроме того, спектры, снятые с использованием различных диспер­ сионных сред, могут быть неидентичными. Ис­ ходя на этого, для лекарственных веществ при* ведены спектры, полученные как в вазелиновом масле, так и в бромиде калия. Для соединений, обычно сопутствую!вих лвкарствеаянаь вещест­ вам или являющихся побочными продуктами их синтеза, мы приводим спектры только в броми­ де калия. Инфракрасные спектры стероидов благодаря легкости приготовления образцов в вазелиновом масле могут быть рекомендованы для быстрой идентификации веществ, в то время как спект­ ры в бромиде калия следует рассматривать как наиболее полные (из-за отсутствия перекрыва­ ния с полосами дисперсионной среды) и при5

родные для проведения количественных изме­ рений.*' Ультрафиолетовые спектры представляют до­ полнительную групповую характеристику сте­ роидов, которая может быть использована как для качественного анализа, так и для количест­ венных определений. В работе использованы фармакопейные пре­ параты и стандарты, не подвергавшиеся допол­ нительной очистке. Химические названия соединений даны в соответствии с номенклатурой, рекомендован­ ной Международным союзом теоретической и прикладной химии ль Международным союзом биохимиков (ШРАС — IBU — Steroids, 13, No 3, 277, 1969). При этом заместители расположены в порядке русского алфавита. Тривиальные наз­ вания указаны в соответствии с номенклатурой, предложенной Всемирной организацией здраво­ охранения (International Nonproprietary Na­ mes. Cumulative List No 3, 1971. WHO. Ge­ neva), Если международные наименования отлича­ ются от принятых в Государственной фармако­ пее СССР X издания, то в атласе приведены оба названия.

При выполнении исследования по методикам, описанным ниже, мы на различных приборах получали во всех случаях воспроизводимые результаты, позволившие впоследствии отнести отдельные стандартные образцы на основании их спектров к одной и той же модификации. Мы сознательно не останавливаемся на во­ просах теории поглощения в ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра, так как имеется большое число специальных монографий, посвященных этим вопросам. Эти моногра­ фии достаточно хорошо известны, поэтому мы не приводим их в списке литературы, к даввому выпуску и ограничиваемся лишь перечнем опубликованных атласов и сборников спектров. Составители выражают надежду, что издание атласа спектров будет способствовать повыше­ нию уровня стандартизации лекарственных ве­ ществ и более широкому применению ультра­ фиолетовой и инфракрасной спектрофотометрии в фармацевтическом анализе. Ультрафиолетовая спектрофотометрии Применению электронных спектров поглоще­ ния в анализе органических веществ посвящено

•

:

, '

большое число исследований как в нашей стра­ нений связана необходимость разработки спе­ не^ так и за рубежом. Это связано как с относи­ циально приготовленных стандартных образцов. тельной легкостью проведения экспериментальНи в нашей стране, ни за рубежом не изда­ ныхизмерений, так и с существенной информа­ вались специализированные атласы-сборники цией^ получаемой из спектральных данных. спектров поглощения лекарственных веществ, а Несмотря неширокое развитие новых физиче­ в опубликованных общих атласах или обзорах ских методов исследования таких, как ядерный спектры последних обычно помещены среди магнитный резонанс, масс-спектрометрия, дис- преобладающей массы спектров веществ, не пвpeия, оптического вращения и циркулярный представляющих интерес для работающих в дихроизм, ультрафиолетовая спектрофотомет­ области фармацевтического анализа. Это созда­ рия сохранила свое значение как простой метод вало трудности, существенные для спектроструктурного, качественного и количественного фотометрического анализа лекарственных ве­ ществ. анализа., Ультрафиолетовая спектрофотометрия ис­ В настоящем выпуске атласа собраны только пользуется на всех этапах фармацевтического основные представители различных групп сте­ анализа (испытание на подлинность, чистоту, роидных гормонов, являющиеся лекарственны­ количественное определение) и является одним ми веществами и близкими к ним по строению из основных общих методов анализа лекарст­ соединениями. венных веществ и их лекарственных форм. Ультрафиолетовые спектры поглощения при­ Ультрафиолетовая спектрофотометрия включе­ веденной в атласе группы стероидов в ряде на в X издание Государственной фармакопеи случаев описаны, однако, имеющиеся сведения СССР, в которой она применяется более чем в рассеяны по страницам различных литератур­ 70 случаях, а также во все современные'зару­ ных источников, главным образом научных жур­ бежные фармакопеи. налов. Условия получения спектров, как прави­ С использованием ультрафиолетовой спектро- ло, не унифицированы. Это в значительной ме­ фотометрии в анализе индивидуальных соеди­ ре затрудняет сравнение и оценку полученных 7

«яйй-ящг

аналитиком экспериментальных данных и име­ ющихся литературных сведении. Ультрафиолетовые спектры поглощения, при­ веденные в атласе, были получены на отечест­ венном приборе СФ-4А и приборе марки Спектромом-201 (Венгрия), а также на регистрирую­ щих спектрофотометрах — отечественном СФ-8 и зарубежном марки «Уникем СП-800» (Анг­ лия). В качестве растворителя обычно использова­ ли 95% этиловый спирт без дополнительной очистки. Оптическая плотность растворителя в области 220—300 нм не превышала 0,01 едини­ цы. В ряде случаев применяли абсолютный эти­ ловый спирт для спектрофотометрии. Концентрации! растворов исследуемых ве­ ществ были подобраны в соответствии с ин­ струкцией к приборам и в большинстве анали­ зов составляли около 0,001%. При всех измерениях использовали кювету с толщиной слоя 1 см. Так как атлас предназначен в первую очередь для специалистов, работающих в области каче­ ственного и количественного анализа фармацев­ тических препаратов, содержащих стероидные соединения, интенсивность поглощения (D) 8

выражена повсюду в единицах оптической плотности. Таким образом, в атласе указаны7 оятимаяьные условия измерений (растворитель^ концентрация растворов, величина оптической i плотности пр» определенном максимуме погло­ щения), которые могут быть использованы при разработке методов анализа соединений рас­ сматриваемой группы. Приведенные значения максимумов поглоще­ ния отдельных соединений могут отклоняться '\ при измерениях на различных приборах на величину не более ± 1 нм. Указания для ряда веществ (кетоны): «не •, имеет максимума поглощения...» означает, что данное соединение при измерении оптической плотности раствора определенной, приведенной в тексте концентрации не имеет в соответствуюцей области спектра интенсивных полос полощения, пригодных для аналитических целей. В атласе приведены величины удельного по- ; казателя поглощения Eic*. Переход от удельно- ~ го показателя поглощения к молярному, в слу­ чае необходимости, может быть осуществлен по формуле:

,"Ч

V

нием на наличие в молекуле соединения функ­ циональных групп, которым это поглощение соответствует. Совокупность всех полос погло­ щения, образующая инфракрасный спектр по­ где М — молекулярная масса соединения. • Значения удельного показателя поглощения, глощения^ данного вещества, однозначно опре­ измеренные на различных приборах, могут ока­ деляет его индивидуальность при условии со­ заться несколько отличающимися. Во всех слу­ хранения стандартных условий определения. чаях для выполнения: количественного анализа Поэтому все современные фармакопеи рекомен­ с помощью ультрафиолетовой слектрофотомет- дуют проводить испытание на подлинность ме­ рин целесообразно проводить определение вели­ тодом инфракрасной спектрофотометрии, пред­ чины Е 1см стандартного образца и испытуемого писывая при.этом использование стандартного препарата в одинаковых условиях на одном и образца. Особое значение это имеет для стеро­ идов, поскольку установление подлинности пре­ том же приборе. парата другими методами значительно ослож­ нено. В соответствии с этим подлинность стеро­ идов по Международной фармакопее второго Инфракрасная спектрофотометрия издания, Британской фармакопее 1973 г., фар­ Инфракрасная спектрофотометрия, впервые макопее США XVIII издания (1970 г.) и неко-_ введелная в X издание Государственной фар­ торым другим фармакопеям устанавливается макопеи СССР для идентификации* фторотана по ИК-спектрам, Публикуемые инфракрасные и натриевых солей метициллина и оксацилли- спектры как стандартных образцов, так и на, все более широко применяется в анализе фармакопейных препаратов стероидов могут различных классов лекарственных веществ и, в быть использованы не только для идентифика­ ции, но в) для получения важной дополнитель­ частности, стероидов. Наличие определенных характеристических ной информации о соединениях этой группы. полос в инфракрасном спектре является указа­ Так, изучение инфракрасных спектров позволя-

ет выделить наиболее важные аналитические 5000 см -1 ) и на двулучевом приборе фирмы .'' I полосы поглощения, которые могут быть ис­ Перкин-Эльмер (США), модель 621 с дифрак-, I пользованы для оценки количественного содер­ ционной решеткой (область измерения 200—j I жания данного вещества, установить нали­ 4000 см-1). [Ш чие полиморфизма, рассмотреть характер вли­ При подготовке образцов в виде суспензий яния на спектр отдельных заместителей, а так­ (взвесей, паст) в качестве диспергирующейже других структурных изменений в молеку­ среды мы использовали импортный нуйюд>*~ ле и т. д. смесь нормальных насыщенных углеводородов Следует отметить, что за рубежом опублико­ среднего состава С25, а также вазелиновое масло ваны атласы и обзоры, посвященные спектрам отечественного производства, близкое по свой­ стероидов. Настоящий атлас отличается от из­ ствам к нуйолу. Оба эти продукта практическ» данных ранее наличием спектров стандартов {как следовало из получаемых спектров) не со­ разных фармакопеи для данного стероидного держали! ароматических и ненасыщенных угле­ препарата, причем в отдельных случаях разли­ водородов, а также других примесей, обладали чия в спектрах стандартов одного и того же достаточной вязкостью и показателем прелом­ препарата, обусловленные полиморфизмом, ока­ ления, которые позволяли получать удовлетво­ рительные спектры твердых веществ. зываются весьма значительными. Суспензию, готовили следующим образом. Ч Для того, чтобы результаты исследований можно было сравнить с ранее опубликованными В агатовую ступку помещали 5—10 мг твердого данными, в атласе приведены спектры веществ вещества, а затем при помощи капельницы на­ на образцах, приготовленных в виде взвеси в носили каплю нуйола или вазелинового масла вазелиновом масле, а также в виде дисперсии в на середину головки пестика и энергично рас­ тирали вещество. Проделав пестиком около 12— бромиде калия. Спектры снимали на двулучевом приборе 15 круговых движений, при помощи шпателя из марки «Уникем СП-200» (Англия) с призмой из нержавеющей стали собирали всю суспензию со хлорида натрия (область измерения 650— ступки и пестика и растирали снова. 10

Наряду ео спектрам» соединений в виде сусПолученную таким образом суспензию нано­ сили тонким слоем на окошко из хлорида нат­ пенаин * «дЛове тш шзелшгозшк масле нами рия или калия, накрывала вторым окошком и были получены также спектры образцов в виде сжимали до получения нужной толщины слоя. спрессованных таблеток (дисков) с гаяогенидом Последнюю подбирали таким образом, чтобы щелочного металла (КВт) до следующей мето­ получить спектр, в котором самой сильной по­ дике, лосе соответствует пропускание около 5%. Около 2 мг вещества смешивали с 200 мг К Недостаткам методики получения спектров бромида калия; |кат-вгории для инфракрасной веществ в виде суспензия в иуйоле относится спектрометрии) в агатовой ступке в течение то, что в спектрах появляются полосы, принад­ 5 мин. Полученную смесь помещал»в прессфорлежащие самому нуйолу ^илн вазелиновому му, удаяяяя^шщдух^нри помощи вакуум-насоса маслу). Это полосы поглощения, характерные (5 мм рт. ст.> 2и прессовала под давлением для насыщенных углеводородов с длинной около 1000 кг/см , не прекращая "эвакуирования цепью: очень сильная полоса 3000—2850 см -1 , воздуха. В результате получали прозрачную сильная полоса около 1460 см -1 , полоса средней таблетку толщиной 1 мм. интенсивности около 1375 см~' я слабая полоса Параллельно для компенсация поглощения примерно при 722 см-"1. Поглощение в этих самого бромида калия готовили таким же обра­ областях обусловлено валентными, и деформа­ зом таблетку бромида калия,, не содержащую ционными колебаниями метальных и метилено- вещества, и помещали ее во второй канал при­ ных групп молекул. В областях собственного бора в качестве контрольной для сравнения при поглощения нуйола трудно или почти невоз­ записи спектра. можно получить данные о поглощении самого " Методика получения инфракрасных спектров образца. образцов в таблетках с бромидом калия имеет При использовании методики) суспензий не определенные преимущества перед использова­ нсключена возможность изменения полиморф­ нием суспензий. Галогениды щелочных метал­ лов (KBr, KG1 и KI) не поглощают в области ной формы вещества при его измельчении. 11

измерения 5©Qfr~4Q0 сят1* кроме того, некото­ рые материалы, эластомеры и пластики, могут размельчаться с галогенидами щелочных метал­ лов, не плохо образуют суспензию. К недостаткам методики можно отнести то обстоятельство, что область валентных колеба­ ний О — Н и N — Н частично перекрывается полосами поглощения О — Н евязей воды, обыч­ но присутствующей в гигроскопичных галогенидах щелочных металлов; поглощение воды в области! около измерения 1640 см - 1 частично накладывается на область валентных колебаний групп С = С и С = N. Известно, что в процессе приготовления таб­ леток полиморфные изменения происходят ча­ ще, чем при изготовлении суспензий. Это учи-

тывалось нами при сравнении спектров ffism норфных форм стероидов, полученных в внщ суспензий и таблеток « бромидом калия. Чтобы подтвердить явления полиморфизм} для веществ, дающих различные спектр» i твердом состоянии, были сняты ИК-спектры i растворах. В качестве растворителя аепольао вали хлороформ. Концентрация вещества i растворе составляла 5 %, а толщина слоя растаю ра в кювете —0,13 мм. Проверку правильности калибровки прибора проводили по стандартным пленкам полистаро яа. Положение полос поглощения при мнёцз кратных определениях отличалось не более « й на ± 3 см -1 , несколько меньшая точность нв блюдалась для широких полос.

17Р-ОКСИАНДРОСТ-4-ЕН-5-ОН (ТЕСТОСТЕРОН)

Рже. 1. Ультрафиолетовый спектр: 0,0009%, спирт эти­ ловый 95%; максимум 240 нм, Е, 1 ^ —560

С19Н28О2 Мол. масса 288,4

Рис. 2. Инфракрасный спектр: 5% раствор в хлоро­ форме 1

Рис. 3. Инфракрасный спектр: бромид калия

Рис. 4. Инфракрасный спектр: вазелиновое пасло

17р-(йКЖАНДРОСТ-4-ЕН-3-ОН IffWfflOHAT (тиягёе*ЕР<ША ЛРОИНОНАТ) Рис. 5. Ультрафиолетовый спектр: 0,00103%, этиловый спирт 95%, максимум 240 нм, В \^„490

СиНиОз Мол. масса 344,5

Рис. 6. Инфракрасный спектр: стандарты ГФХ, ВОЗ, Британской фармакопеи и Американской фармакопеи; бромид калия

Рис. 7. Инфракрасный спектр: стандарты РФХ, ВОЗ, Британской фармакопеи и Американской фармакопеи; , вазелиновое масло

17Р-ОКСИ-17-МЕТИЛАНДРОСТ-4-ЕН-3-ОН (МЕТИЯ^ТОС^РОН)

СгоНзоОг Most масса 302.5

Рис. 8. Ультрафиолетовый спектр: 0,001%, этиловый епирт 95%; максимум 240 нм, Е {Д —535

Рис. 9. Инфракрасный спектр: образцы ЕФХ и Британ­ ской фармакопеи; стандарты ВОЗ и Национального формуляра США; бромид калия

\ Рис. 10. Инфракрасный спектр: образцы ГФХ и Британ­ ской фармакопеи; стандарты ВОЗ и Национальной* формуляра США; вазелиновое масло

17р-ОКСН-17-МЕИ1ЯАНДР(КГГА-М-даЕН-3-ОН (МЕТАНДРОСТЕНОЛОН, МЕТАНДИЕНОН)

\

Рис. И. Ультрафиолетовый спектр: 0,001%, этиловый спирт 9Й%; максимум 245 нм, Е jg,—51в

СгоНмОг Мол. масса 300,4

Рис. 12. Инфракрасный спектр: образцы ГФХ и Скандинввекей фармакопеи; бромид калия ; ._.

Рис. 13- Инфракрасный спектр: образцы ГФХ и Скантпавской фармакопея; вазелиновое наело

17Р-ОКСИ-17-ЭТИЛЭСТР-4-ЕН-3-ОН (НОРЭТАНДРОЛОН)

\1 СгоНзЛ Мол. масса 302,5

Рис. 14. Ультрафиолетовый спектр: 0,00087%, мети вый спирт; максимум 240 нм, Е i {*, —565

Рис. 15. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рис. 16. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

ИР, 17р-даКЖСИ-9а-ФТОР-1Г-МЕТИаАИДРОСТ-4-ЕН-З-ОН i ФЛУОКСИМЕСТЕРОН)

Рис. 17. Уяьтрафмдетовый cuejcrp: 0,0011%, этяловый •гпирт 95%; максимум 240 нм, Е | ^ м -М95

CJOH»FOS Мол. масса 336,5

Рис. 18. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рже. 19. Инфракрасный спектр; образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

17-МЕТШ1АВДРОСТ-5-ЕН-30, 17$-ЦВШ (МЕТилАндроетЕндаол)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума »1 глощения в области 220—360 нм. C20H32O2 Мол. масса 304,5 Рис. 20. Инфракрасный спектр: образцы ГФХ и Dpi танской фармакопеи; бромид калия

Ряс. 21. Инфракрасный енектр: образцы ГФХ в Бри­ танской фармаиопеи; ваяелнновое масло

1^-ОЙСЙ-17-ЭТЙНЙЛАНДРОСТ4-ЕЙ-8-6Й (ПРЕГНИН, ЭТИСТЕРОН)

C21H28O2 Мол. масса 312,5

Рис. 22, Ультрафиолетовый спектр: 0,0011%, этиловдв| спирт 95%; максимум 240 нм, Е ^ — 520 J

Рис. 23. Инфракрасный средтр: стандарты ВОЗ, ГФХ ж Национального формуляра США, образец Британ­ кой фармакопеи;* бромид кааия

Рис. 24. Инфракрасный спектр: стандарты ГФХ» ВОЕ в Национального формуляра США, образец Британ ской фармакопея; вазелиновое масло

17^0КСИ-17-ЭТИНИЛЭСТР-4-ЕН-3-ОН (НОРЭТИСТЕРОН)

Ряс. 25. Ультрафиолетовый спектр: 0,0012%, этиловый ошрт 95%; максимум 240 нм, Е } ^ , — 570

CJOHWOJ Мол. касса 298,4

Рис. 26. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рис. 27. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

17р-СЖСИ-6а-МБТИЛ-»7-(1-ПРОПИНИЛ)-АНДРОСТ-4-ЕН-З-ОН (ДИМЕТНСТЕРОН)

CoHssO, Мод. масс» 358,5 (фармакопейный препарат содержит одну молекулу кристаллизационной воды)

Ржа 28. Ультрафиолетовый спектр: 0,00106%, мет ловый спирт; максимум 240 нм, Б ^ — 467

Рис. 29. Инфракрасный спектр: образец Британской мрмакопеи; бромид калия

Рис. 30. Инфракрасный спектр: образец Британией фармакопеи; вазелиновое масло . а

J- (3-КЕТО-17р-ОКСИ-7а-АЩ:ТНЛТИОАНДРОеТ-4-ЕН-17а-ИЛ)-ПР01Ш0НОВОЙ КИСЛОТЫ-^-ЛАКТОН |СПИР(ШОЛАКТ(Ш)

?ис. 31. Ультрафиолетовый спектр: 0,0013%, метило­ вый спирт; максимум 238 нм, Е Ц*м— 470 С24Н82О4 Мол. масса 416,6

Рис. 32. Инфракрасный спектр: образец Венгер фармакопеи; бромид калия

33. Инфракрасный спектр: образец Венгерской масло

mm•макопен; вазелиновое

ПРЕГН-4-ЕН-3,20-Д11ОН (ПРОГЕСТЕРОН)

C2iH3o02 Мол. масса 314,5

Рис. 34. Ультрафиолетовый спектр: 0,0011%, этаявя спирт 95%; максимум 240 ям, Е 1¾ — 540

Рис. 35. Инфракрасный спектр: 5% раствор в хлоро­ форме _

Рве. 36. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ н Aiij рнканской фармакопеи; образцы риканской об] ГФХ и Британию фармакопеи; бромид калия

Ряс. 37. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и Аме­ риканской фармакопеи:, обр*ацы ГФХ и Британской гармакопея; вазелиновое масло

ЗР-ОКСИПРЕГН-5-ЕН-28-ОН (ПРЕГНЕНОЛОН)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума я глощения в области 220—360 нм.

C2iHS202 Мол. масса 316,5

Рис. 38. Инфракрасный спектр: бромид калия

ЗР-ОКСИПРЕГН-5-ЕН-20-ОН АЦЕТАТ (ПРЕГНЕНОЛОНА АЦЕТАТ)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума по­ глощения в области 220—360 нм.

Рис, 39. Инфракрасный спектр: бромид калия

С23Н34О3 Мол. масса 358,6

На-ОКСИПРЕГН-4-ЕН-З^О-ДИОН (На-ОКСИПРОГЕСТЕРОН)

СцНэоОд Мол. масса 330,5 Рис. 40. Ультрафиолетовый спектр: 0,00145%, метило^ вый спирт; максимум 240 нм, Е J™, — 470

F*:. 41. Инфракрасный спектр: бромид калня

нр-окшпгагн-4-ЕН-з^о-дион (НР-ОКСИПРОГЕСТЕРОН)

СмНзоОз Мол. масса 330,5

Рис. 42. Ультрафиолетовый спектр: 0,00145%, метило­ вый спирт; максимум 240 нм, Е М—470

Рис. 43. Инфракрасный спектр: бромид калия

16а'ЯЕ1ШШРБГН-4-ЕН-3^0-ДИОН (1ва-МЕТИЛПРОГЕСТЕРОН)

CJSHMOJ МОЛ. масса 328,5

Рис. 44. Ультрафиолетовый спектр: 0,0016%, этиловые спирт 95%; максимум 240 нм; Е г ^ — 5 2 5

IP1*:. 45. Инфракрасный спектр: бромид калвя

17а-ОКСИПРЕГН-4-ЕН-3,20-ДИОН АЦЕТАТ (17а-ОКСИПРОГЕСТЕРОНА АЦЕТАТ)

C23H3JO4 Мол. масса 372,5

Рис. 46. Ультрафиолетовый спектр: 0,0013%, этиловый спирт 95%; максимум 240 ни, Е ,'с% —454

Рис. 47. Инфракрасный спектр: бромид калия

21-ОКСШ1РЕГН-4-ЕН-3^0-ДИОН (11-ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОН)

ОлНзоОз Мол. масса 330,4

Рис. 48. Ультрафиолетовый спектр: 0,00106%, этилод спирт 95%; максимум 240 нм, Е{/» —470 1

Рже. 49. Инфракрасный спектр; бромид калия

21-ОКСИПРЕГН-4-ЕН-3,20-ДИОН-21-АЦБТАТ (Н-ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОНА АЦЕТАТ)

C23H32O4 Мол. масса 372,5

Рас. 50. Ультрафиолетовый спектр: 0,0011%; этиловы спирт 95%; максимум 240 нм, Е \£ы — 440

Рис. 51. Инфракрасный спектр: образец ГФХ; стандар­ ты ВОЗ, Британской фармакопея и Американской Ьармакопеи; бромид калия

PEC. 52. Инфракрасный спектр; образец ГФХ; стандге*\, ты Британской фармакопеи, Американской фарма***"™ пей и ВОЗ; вазелиновое масло

21-ОКСЯПгаГН-4-ЕН-З^ДИ(Ш-21-ТРИМЕТИЛАЦЕТАТ (11-ДЕЗОКСЯКОРТИКОСТЕРОНА ТРИМЕТИЛАЦЕТАТ)

Рис. 53. Ультрафиолетовый енекчрр: 0,6012%, метило­ вый спирт; максимум 240 ни, Б | ^ - 405 СгвН^Оч Мол. масса 414,6

Рис, 54 Инфракрасный спектр: образец Брнтанскей фармакопеи; бромид калия

Рис. 55. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопея; вазелиновое масло

ЗРЛ-ДИОКСИПРЕГН-5-ЕН-20-ОН 21-АЦЕТАТ (21-ОКСИПРЕГНЕНОЛОНА 21-АЦЕТАТ)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума глощения в области 220—360 нм. C33H34O4 Мол. масеа 374,5

Рис. 56. Инфракрасный епектр; бромид калия

по­

17а,21-ДЯОКСНПРЕГН-4-ЕН-3^0-ДИОН (11-ДЕ30КОТ47Ч)К<ЖК0РТШ{©СТЕР0Н)

Рис. 57. Ультрафиолетовый снектр: 0,00096%, этиловый спирт 95%, максимум 240 нм, Е ^ , — 4 8 5 СлНзо04 Мол. масса 346,5

ЗР,21-ДИОКСИПРЕГН-5-ЕН-20-ОН 21-АЦЕТАТ (21-ОКШВРЕГНЕНОЛОЯА 21-АЦЕТАТ)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума по-'глощения в области 220—360 нм. \

СазНм04 Мол. масса 374,5

Р и с 56. Инфракрасный спектр; бромид калия

17и.21-ДНОКСИПРЕГН-4-ЕН-ЗЛ)-ДИОН (Н ДЕЗОКСИ-17-ОКСИКОРТНКОСТЕРОН)

Рис. 57. Ультрафиолетовый снвктр: 0,00096%, этиловый спирт 95%, максимум 240 нм, Е(«,—485 CSIHJOO» Мол. масса 346,5

Зр,21-ДИОКСИПРЕГН-5-ЕН-20-ОН 21-АЦЕТАТ (21-ОКШПРЕГНЕНОЛОНА 21-АЦЕ?АТ)

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума по- • глощения в области 220—360 нм. \

СиНмО» Мол. масса 374,5

Рис 56. Инфракрасный спектр; бромид калия

<7^1-ДИОКСИ11РЕГН-4-ЕН-3^0-ДИОН (11-ДЕ«)К€а1-17-ОКСИКОРТНКОСТЕРОН)

Рис. 57. Ультрафиолетовый спектр: 0,00096%, этиловый спирт 95%, максимум 240 им, Е^™,—485 СцНзо04 Мол. масса 346,5

Рис. 58, Инфракрасный спектр: бромид калия*

17а£1-ДИОКСШРЕГН-4-ЕЯ-3.20-ДИОН М-АЦЕТАТ (11-ДЕЗОКСЯ-17-ОКСИКОРТИКОСТЕРОНА 21-АЦЕТАТ)

Рис. 59. Ультрафиолетовый спектр: 0,001%, метиловый спирт; максимум 240 нм, Е {%, — 422

СмНзгОб Мол. масса 388,6

Рис. 60. Инфракрасный спектр: бромид каяия

17сц21-ДИОКСНПРЕГН-4-ЕН-3-11,20-ТРИОН (КОРТИЗОН)

Рис. 61. Ультрафиолетовый спектр; 0,00104%, этило­ вый спирт абсолютный; максимум 238 нм, Е'{*м — 440

C2iHM06 Мол. масса 360,5

Рис. 62. Инфракрасный спектр: бромид калия

Рис. 63. Инфракрасный спектр: вазелиновое масло

17сц21-ДИОКСИПРЕГН-4-ЕН-3,11^0-ТРИОН 21-АЦЕТАт! (КОРТИЗОНА АЦЕТАТ) "|

• 3 i

Рис. 64 Ультрафиолетовый спектр; 0,0019%, этмловы^ епжрт 95% г максямуя 238 ни, Е ',*,— 390 .. ] СгзНзоО» Моя. масса 402,5

Ряс. 65. Инфракрасный спектр: 5% раствор в хлоро4орме

Рис. 66. Инфракрасный спектр: стандарт ГФХ; бромид калия

Рже. 87. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и Аме­ риканской фармакопеи; бромид калия

Рис. 68. Инфракрасный спектр: стандарт Бритавси фармакопеи; бромид калия '

не. 69. Инфракрасный спектр; образец Французской гармакопен; бромид калия

Рис. 70. Инфракрасный спектр: стандарт ГФХ; вазе! новое масло

Рис. 71. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ н Аме­ риканской фармакопеи; вазелиновое масло

Рис. 72. Инфракрасный спектр: стандарт Брит фармакопеи; вазелиновое масло

?и& "Ж Ш$яйфШ& спмп$: ©браэец Фрати$т*кЬй ^армакепея; вазелиновое масло

17о,21-ДИОКСИ-5«-ПРЕГНАН-3,11,20-ТИОН 21-АЩИг|

>1

Ультрафиолетовый спектр: не имеет максимума глощения в области 220—360 нм.

СгзНзгОб Мол. масса 404,5

Рис. 74. Инфракрасный спектр: бромид калия

d

1,17сц21-ТРИОКСИПРЕГН^-ЕН-3^0-ДИОН21-АЦЕТАТ 1-МОНОАЦЕТАТ ВЕЩЕСТВА ЭПИ-F)

(С 75. Ультрафиолетовый спектр: 0,00145%, этилош спирт абсолютный; максимум 242 нм, Е \/^ — 400 С2зНз106 Мол. масса 404,5

Рис. 76. Инфракрасный спектр: бромид калия

Рис. 77, Инфракрасный спектр: бромид калия (нагре­ вание диска при 100—105° в течение 30 мин)

Рис. 78. Инфракрасный спектр: вазелиновое масл<|

11р\17о^ТОТОКСИПРЁГН-4-ЕН-3,20-ДИОН (ГИДРОКОРТИЗОН)

Рис. 79. Ультрафиолетовый спектр: 0,0613%, этиловый спирт абсолютный; максимум 242 им, Ё -,*, — 435

С21Н30О5 Мол. масса 362,4

Рие. 80. Инфракрасный спектр: стандарты Британской фармакопеи, Немецкой фармакопеи (ГДР) и ВОЗ; обравен Американской фармакопеи; бромид калия

Рис. 81. Инфракрасный спектр; стандарты Британской фармакопеи, Немецкой фармакопеи (ГДР) и ВОЗ; об­ разец Американской фармакопеи; вазелиновое масло

ИМ^1-таиОКСШ1РЕга-4-ЕН-3,20-ДИОН ТА* • - . <ГИДР0«ОРШЗ(ЖА АЦЕТАТ)

21-АЦЕ-

СгзНкОб Мол. масса 404,5 Рис. 82. Ультрафиолетовый спектр; 0,0018%, этиловый спирт 95%; максимум 242 им, Е ,¾ — 390

Рис. 83, Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и Не­ мецкой фармакопеи (ГДР); бромид калия

Рис. 84. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и не­ мецкой фармакопея (ГДР), вазелиновое масло

11 М7а,21-ТРИОКСИ-9а-ФТОРПРЕГН-4-ЕН-3,20-ДИОЕ 21-АЦЕТАТ (ФЛУДРОКОРТИЗОНА АЦЕТАТ)

CzsHsiFOe Мол. касса 422,5 Рис. 85. Ультрафиолетовый спектр; 0,00116%, метило­ вый спирт; максимум 240 им, Е j ^ , — 405

Рис. 86. Инфракрасный спектр: образец Британсм! фармакопеи; бромид калия

>ис. 87. Инфракрасный спектр: образец Британской эармакопеи; вазелиновое масло

17а^1-ДИОКСИПРЕГНА-1,4-ДИЕН-3,11,20-ТРИОН (ПРЕДНИЗОН)

CsiHgeOs Мол. масса 358,4

Рис. 88. Ультрафиолетовый спектр: 0,00188%, этиле* спирт 95%; максимум 238 нм, £ , ^ - 4 3 0

Ряс. 89. Инфракрасный спектр: стандарты ГФХ, ВОЗ, Британской фармакопеи и Американской фармакопеи; бронвд кааия Л

; :

= •

-

"

Рис. 90. Инфракрасный спектр: стандарты ГФХ, ВОЩ Британской фармакопеи и Американской фармакопещ вазелиновое масло

1?аД1-ДИОКСт1РЕГНА-1,4-ДИЕН-3,11^0-ТРИОН АЯЕТАТ (ПРЕДЯИЗОНА АЦЕТАТ)

21-

\ СгзНгвОв Мол. масса 400,5 Рис. 91. Ультрафиолетовый спектр! 0,0011%, этиловый спирт 95%;\ максимум 238 им, Е \f>u— 380 •

Рис. 92. Инфракрасный спектр: 5% раствор в хлор* форме

Ряс. 93. Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; обра­ зец Британской фармакопеи; бромид калия

•

-

•

.

-i

Рис. 94. Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ, образец Британской фармакопеи; вёзелиновое масло

Го^0р^1-ТЩОКС1ЩРЕГНА-1,4-ДИ^-3,Н-ДИОН 20Р-ОКСИПРОИЗВОДНОЕ ЦРЕДНИЗОНА)

С21Н21О5 Мол. масса 360,4 'ис. 95. Ультрафиолетовый сйейтр! '6,001%', этиловый пирт 95%; максимум 238 нм, Е j " , — 430

PEC. 96. Инфракрасный спектр: бромид калия

Рис. 97. Инфракрасный спектр: вазелиновое масло

11р,17а^1-ТРИОКСИНРЕГНА-1,4-ДИЕН-3^0-ДИОН (ПРЕДНИЗОЛОН)

CjiHseOs Мол. масса 360,4

Рис. 98. Ультрафиолетовый спектр: 0,0021%, этияв! спирт абсолютный; максимум 242 нм, Е,^*, — 415

*ис. 99. Инфракрасный снектр: стандарт ВОЗ; бромид ;алия

Рнс. 100. Инфракрасный спектр: стандарт Брита» фармакопеи; бромид кадия

с. 101. Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; вазеновое наело

Рис. 102. Инфракрасный спектр: стандарт Британской фармакопеи; вазелиновое масло

11Р,17аЛ-ТРИОКСЯПРЕГНА-1,4-ДИЕН-3^0-ДИОН 21-АЦЕТАТ <ПРЕДВЖ30Л0НА АЦЕТАТ)

Рве. 103. Ультрафиолетовый спектр: 0,0021%, этиловый спирт абсолютный; максимум 242 нм, В } * - 3 8 0

СяНмОв Мол. масса 402,5

Рис. 104 Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и Н* мелкой фармакопеи (ГДР); бромид калия

с. 105. Инфракрасный спектр: стандарты ВОЗ и Нефюй фармакопеи (ГДР); вазелиновое масло

11Р>17сц21-ТРИОКСИДРЕГНА1,4-ДИЕН-3>20-ДИОН ТРИМЕТИЛАЦЕТАТ > (ПРЕДНИЗОЛОВА ТРИМЕТИЛАЦЕТАТ)

СяНмОв Мол. касса 444,5

21-

Рис, 106. Ультрафиолетовый спектр: О,0МЗ%, этило­ вый спирт 95%; максимум 242 им, Е \%ы— 337

Рве. 107. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рнс. 108. Инфракрасный снектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

Н0,17а,21--ТРИОКСИ-6а - МЕТИЛПРЕГНА - 1,4-ДИЕН3^0-ДИОН (МЕТИЛПРЕДНИЗОЛОН)

Рис. 109. Ультрафиолетовый спектр; 0,00102%, этило­ вый спирт 95%; максимум 242 нм, Е ^ы.— 400

СггНзоОв Мол. масса 374,5

Рис. 110. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рис. 111. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое наело

11р,17а^1-ТРИОКСИ-9а-ФТЙР-?«Й:1 ДИЕН-3,20-ДИОН (ДЕКСАМЕТАЗОН)

V

C22H29FO5 Мол. масса 392,5 Рис. 112. Ультрафиолетовый спектр: 0,00128%, этило­ вый спирт 95%; максимум 242 нм, Е , 4 - 390

Рис. 113. Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; бро­ мид калия

"Рис. 114 Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; вазе­ линовое масло

ИР^1-ДИОКСИ-16в,17а-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИОКСИ6о^а-ДИФТОР11РЕГНА-1,4-ДИЕН-3^0-ДИОН (ФЛУОЦИНОЛОНА АЦЕТОНИД)

Рис. 115. Ультрафиолетовый спектр: 0,001%, этиловый саирт 95%; максимум 242 им, Е ,¾ — 360

C24H30F2O6 Мол. масса 452,5

Рис. 116. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рис. 117. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое наело

ЭеТРА-1Д5(10)-ТРИЕН-3,17а-ДИОЛ (17а-ЭСТРАДИ0Л)

CUHMOJ МОЛ.

масса 272,4 Рис. 118. Ультрафиолетовый спектр: 0,005%, этиловый спирт 95%; максимум 281 нм, Е '^, — 78

Рис. 119. Инфракрасный спектрг бромид калия

(!7р-ЭСТРАДИ0Л)

CieH^Oa Мол. масса 272,4 Рис. 120. Ультрафиолетовый спектр: 0,005%, этиловый спирт 95%; максимум 281 нм, Е,™м — 78

Рис. 121. Инфракрасный спектр: бромид калия

17-ЭТННИЛЭСТРА-1Д5(10)ТРИЕН-3,17РДНОЛ (ЭПШИЛЭСТРАДВОЛ)

CJOHMOJ МОЛ. касса 296,4 Рис. 122. Ультрафиолетовый спектр: 0,005 0,005%, этиловый спирт 95%; максимум 281 нм, Е / * — 71

Put. 123. Инфракрасный спектр: 2,5% раствор в хло­ роформе

Рис. 124. Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; бро­ мид калия

Рис. 125. Инфракрасный спектрг вбравец Британской фармакопеи; бромид калия

Рве. 126. Инфракрасный спектр: стандарт Американ­ ской фармакопеи; бромид калия

P»c 127. Инфрякраевы! спектр: ст&ядарт ЮЗ; вааедквовое наело

Рис. 128. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

3-МЕТОКСИ-17-ЭТИНИЛЭСТРА-1,3^(10)-ТРИЕН-17р-ОЛ (МЕСТРАНОЛ)

Рис. 129. Ультрафиолетовый спектр: 0,011%, этиловый спирт 95%; максимум 280 нм, 287 нм, Ё,** — 66, 62

С21Н26О2 Мол. масса 310,4

Ряс. 130. Инфракрасный спектр: 5% раствор в хлоро­ форме

Рас 131. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; бромид калия

Рис. 132. Инфракрасный спектр: образец Британской фармакопеи; вазелиновое масло

ЗЧЖСНЭСТРА-1,3,5(10)-ТРИЕН-17-ОН (ЭСТРОН)

СмНггОг Моя. касса 270,4 Рщс. 133. Ультрафиолетовый спектр: 0,005%, этиловый йвшрт«Й%гмаксимум 281 нм, Е 1 ,*,— 80

Рве 134 Инфракрасный спектр: стандарт ВОЗ; бро­ мид калия

Pec 135, ЖжфрармщвА о м ф стандарт ВОЗ; ммшою

ЛИТЕРАТУРА Большаков Г. Ф., Глебовская Е. А., Каплан 3. Л Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганнческнх соединений. &, «Химия», 1967, с. 168. Большаков Г. Ф., Ватаго В. С, Агреет Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. М., «Химия», 1969, 504 с. Ковалев И. П., Титов Е. В. Инфракрасные спектры поглощения некото­ рых групп природных соединений. Атлас спектров. Харьков. Изд-во Харьковского университета, 1966,201 с. К^еаков М. М., Шцманпо Н. А., Шишкина М. В. Ультрафиолетовые спект­ ры поглощения ароматических углеводородов. М., Изд-во АН СССР, 1963,350 с. Титов Ю. А., Левина В. С. Ультрафиолетовые спектры поглощения стеро­ идных соединений. Реакции и методы исследования органических соединений. М., «Химия», 1967, 542 с. Фихтенгольц В. Сч Золотарева Р. В., Львов Ю. А. Атлас ультрафиолето­ вых спектров поглощения веществ, применяемых в производстве син­ тетических каучуков. М., «Химия», 1969,188 с. ASTM — Wyandotte Infrared Spectral Index Cards. American Society for Testing Materials, Philadelphia, Pa. Dobriner K. e. a. Infrared Absorption Spectra of Steroids. An atlas, Intersience Pub. Inc. N. Y., 1953. Fatxati R. F. e. a. Infrared and Ultraviolet Spectra of Some Pharmaceuti­ cal Compounds. J.A.O.A.C, 1968, v. 51, p. 1154—1167.

Baytkn A. L. *. a. Infrared, Ultraviolet and Visible Absorption Spectra of some USP and NF Reference Standards and Their Derivatives. J.A.O.A.C., . 1862, v. 45, p. 797-SOO. HershtnsoH И. М. Infrared Absorption Spectra, Index lor 1945—1957. Aca­ demic Press N. YH 195% т. 41, Index for 195^-1982, 1964. Henhenton H. M, Ultraviolet and Visible Absorption Spectra. V. 1, 1930— 1954; V. II, 1955—1959, Academic Press, N. Y. An Index Ы published Infra — red Spectra. V. I, II. Ed. by Ministry of Avia­ tion. Technical Information and Library Services. London, 1960. Lang i . Absorption Spectra in tbe Ultraviolet and Visible Region, Budapest, V..I—XIII, p. 1966-1970. Neudert W., Ropke H. Steroid Spectrenatlas. Springer Verlag. Berlin —New Yorkl965. r~» Organic Electronic Spectral Data. V. L Spectral Data 1946—1952. Ed. by Kamlet M. L., V. II, Spectral Data, 1953-1955. Ed. by Ungaade H.E.N.Y. London, 1960. Roberts G. e. a. Infrared Absorption Spectra of Steroids, An Atlas, Vol. II Interscience. Pub. Inc. N. Y„ 1958. Sharkey M. F. e. a. An Index Electronic Spectra, J.A.O.A.C., 1968, v. 51, p. 1124-1154. Sunshine /., Gerber S. R. Specfcrophotometric Analysis of Drags Including an Atlas of Spectra. Springfield. C.C. Thomas, 1963.

П Р Е Д М Е Т В Ы Я УЖ А 8 А Т в Л Ь

Гкдрокортвэон (рис. 79—81) Гвдронортнзояа ацетат (рве. 82—81) 11-Дезоксвкортякосхерон (рве. 48—49) 11-Дезоксикортвкостерона ацетат (рве 50—52) 11-Дезоксвкортвкост«рона тринетнлацетат (рве. 53—55) 11-Д«зоксв-17-оксвкортвкостерви (ряс. 57—58) 11-Дв8<жсв-17-оксвкортвкостерона 21-ацетат (рае. 59— 80) Деисакетавон (рве 112—114) Дикетнстерои (рве. 28—30) 11Р^1-Диоксв-16а,17а-и8опроштдядендвокси-6а,9а- двфторпрегна-1,4-двев-3^0-двоа (рве. 115—117) 17а,21-Двоксвпрегна-1,4-двен-3,11,20-трнон (рис 88,90) 17а,21-Диоксипрегна-1,4-диен-3,11Д>-трнон 21-ацетат (рве. 81—94) 17а,21-Диоксв-5а-прегнан-3,11,20-трион 21-ацетат (рве. 74) 17о,21-Диоксипрегн-4-ен-3,20-дион (рве. 57—58) 17а,21-Днокснпрегн-4-«н-3,20-дион 21-ацетат (рве. 59— 60) ЗВ,21-Двокевврегв-5-ев-20-он 21-ацетат (рве. 56) 17аД1-Двовсвврегв-4-ев-3,11,20-трвов (рве. 61—63) 17а,21-Днокснврегв-4-ен-3,11,20-трвов 21-ацетат (рис. 64-73) 150

3-(3-Кето-17рЧ)ясв-7ог»цетвлтвоавдрост-4-ен - 17сию)npeBBOBOBoft кислоты у ч е т о в (рве. 31—33) Кортнеов (ряс, 61—63) Кортваова ацетат (рве. 64—73) Местравол (рис. 129—132) Металдяеноя (рве. 11—13) Метандростенрлоя (рве., 11-т13) Метвлавдростендвол (рис. 20—21) 17-кетвландрост-5-вн-Зр,178-диол (рис. 20—21) 16в»-МвтВлнрегв-4-вв-3^20-Дион (рис. 44—45) Метвдореяниэолов (рас. 109—111) 1бо-Мвтвлпрогестеров 4рис. 44—45) Метвлтестосгерон (рве. 5—10) 3-Метовеи-17-этвввлэстра-1,3,5(10)-триен-17в-ол (рве. 120—132) 21-Моноацетат вещества эпи-F (рис. 75—78) Норэтаядрояон (рве. 14—16) Норэтистерон (рис. 25—27) 17&-Оксиандрост-4-ен-3-он (рис. 1—4) 17р-Оксвавдрост-4-ев-3-он иропионат (рве. 5—7) 17в-Окси-17-ыетиландроста-1,4-диен-3-он (рве. 1—13) 17в-Окси-17-метидандрост-4-ен-3-он (рис. 8—10) 17р-Окси-ва-кетвд-17 (1-прошгаил) -андрост-4-ен-З-он (рис. 28—30) 11а-Оксипрегн-4-ен-3,20-днон (рис. 40—41) 11в-Оксвпрегв-4-ен-3,20-двон (рис. 42—43) 17а-ОксвпрвгвЧ-ен-3,20-двов ацетат (рве. 46—47) 21-Оксвпрега-4-ен-3,20-дион (рис. 48—49) 21-Оксипрегн--4-ен-3,20-дион 21-ацетат (рве. 50—52) 21-Оксвпрегн-4-ев-3,20-дион 21-трниетилацетат (рис. 53-55)

л 21-0всздде*«Ю&вк* гиицммт (рис. 56) Зв*Ою«врвге-5-вн-2р^>я (pes, S8) ЗДОжежпрвги-5-ва-20-оя ацетат (юре. 9) . 41а»Ок«инрегеетерои (рис 40—il). . ИДОпяшромстеро* (рис. 42—43) . . . 17а-Оксинрос««т*рои ацетат (рис. 46—47) . 20в-Окснарои8водно« яредтвона (рис. 95—97) 3-0иса8стра-1,3,5(1О)-трн*н-17^он (рис. 133—135) 17|-Сйсся-17-8тил9стр-4-вн-3-он (рис. 14—16) 17&-Окси-17-втинилаадрост-4-ен-3-он (рис. 22—24) 17р-0ксн-17-9ТНИилэстр-4-ен-3-он (рис. 25—27) Прегн-4-ен-3,20-дион (рис 34—37) Прегненолон (рис. 38) Прегненолона ацетат (рис. 39) Прегнин (рис. 22—24) Преднизолон (рис. 98—102) Преднизолона ацетат (рис. 103—105) Преднизолона триметилацетат (рис. 106—108) Преднизон (рис. 88—90) Преднизона ацетат (рис. 91—94) Прогестерон (рис. 34—37) Спнронолактон (рис. 31—33) Тестостерон (рис. 1—4) Тестостерона пропионат (рис. 5—7) НВ,17вц21-Триокси-€а-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион (рио. «09—111) 116,17о,2*Трве«сипрегаа-1,4-диеи-3^0'ЯИ« (рис. 98— 1UZJ

11вД7аД1-Тзшо*сй11регЯа-,1,4-диен-3,20-дион 21-ая.етм (Ш--4Й5) 11в47оД1-Тр«жвип»Ина-1,4-диен-3,20-дион 21-тржм». тишцФтат {рис. 108—108) 17оц20в^1-1^рв«ввнр#гна-1,4-Диен-341-дион (рис 95— 11а47М1-Триоисищ>егн4^я-3,20-дион 21-ацетат (рас 75-78) 11В,17а,21-Триокеинрегн-4-вн-3,20-дион (рис. 79—81) 11р\17а,21-Трноие1шрегн-4-ен-3,20-дион 21-ацетат (пив. 82—84) 11В,17а,21-Триокси-9-а-фтор-1ва-метилпрегна-1,4 - джеш. 3,20-дион (рие. 112—«4) 11Р,17а,21-Триокси-9а-фторпрегн-4-ен-3,20-дион 21-aojpтат (рис. 85—87) Флудрокортивона ацетат (рис. 85—87) Флуоксиместерон (рис 17—19) Флуоцинолона ацетонид (рис. 115—117) 17с*Эстрадиол (рис. 118—119) 176-Эстраднол (рис 129-^21) Эстра-1,3,5(10)-три*и-3,17в-днЬл |рис. 118—119) Эстра-1,3,5(10)-триен'-3,17В-диол (рис. 120—121) Эстрон (рис 133—135) Этиннлэстрадиол (рис. 122—128) 17-Этиннлзстра-1,3,5(10)-триен-3,178-диол (рис. 122— 128) Этистерон (рис. 22—24)

* СОДЕРЖАНИЕ От редактора Введете ,: . .- . . . . ^ , Ияфракраеная сивктрофотометрия Люорагура Предметный указатель

'.-'.-'. . . • • • • . , . ' . ; . ' - .

3 * 9 1® 150

Арммасце» Александр Павлович, Яскмиа Даойра Сухевовва УЛЬТРАФИОЛЕТОВЫЕ • ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕПВСТВ ВЫПУСК I. СТЕРОИДЫ

Редактор Ю. Н. Шейнкер я Художественный редактор Л. Д. Виноградова. Корректор 3. П. Бабуева Техн. редактор А. М. Миронова. Переплет художника Р. А. Варшамова Сдано в набор 13/ХН 1974 г. Подписано к печати 4/IX 197S г. Формат бумаги 84X60'/» печ. л. 9,50, (условных 8,84 л.) 4,99 уч.-изд. л. Бум тип. J* 1. Тираж 5000 экз. Т-15621 МН-31. Цена 49 коп, Издательство «Медицина». Москва, Петроверигскня пер., 6/8. Заказ 19. Ярославский полиграфкомбинат «Союзполиграфпроьа» при Государствен­ ном комитете Совета Мавястров СССР по делам издательств, полиграфии и книжной торговли. 150014, Ярославль, ул. Свободы, 97.