Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания

1Министерство образования Российской Федерации

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ВОСТОЧНО-СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

Программа, методические указания и Контрольные задания Для студентов заочного обучения Специальности «Производство строительных материалов, изделий и конструкций»

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Составитель Максанова Л.А. Программа, методические и контрольные задания Для студентов заочного обучения Специальности «Производство строительных материалов, изделий и конструкций»

Составитель Максанова Л.А.

Издательство ВСГТУ Улан-Удэ, 1999г.

В методической разработке дана программа курса органической химии с основами химии высокомолекулярных соединений, методические указания к основным темам дисциплины, примерный перечень лабораторно-практических работ и контрольные задания для студентов заочного обучения. Специальность 2906 Ключевые слова: углеводороды. Спирты. Фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, углеводы, белки. Жиры, полимеры, и др.

Оглавление 1. Предисловия 3 2. Программа курса 5 3. Методические указания к темам «Теоретические представления в органической 8 химии. Углеводороды.» 4. Производные углеводородов. 12 5. Углеводы 13 6. Азотсодержащие соединения 14 7. Высокомолекулярные соединения 15 8. Методические указания к темам «Производные углеводородов. 16 Полимерные соединения» 9. Примерный перечень лабораторно-практических работ 20 10. Указания к выполнению контрольной работы 21 11. Задания 23 12. Список литературы 31

ПРЕДИСЛОВИЕ Курс органической химии рассчитан для студентов специальности 2906. При изучении данного курса студенты знакомятся с основными положениями теоретических представлений в органической химии, со свойствами, применением. Органическая химия как одна из фундаментальных наук служит основой при изучении студентами специальности «Производство строительных материалов, конструкций и изделий» всех последующих дисциплин технологических циклов. Главной целью курса является формирование и выработка у студентов научного взгляда на окружающий мир, на природные явления, понимания механизма и целенаправленности многих химических, технологических процессов, происходящих в объектах будущей и профессиональной деятельности. Достижения органической химии широко применяются в различных отраслях человеческой деятельности. Многие органические вещества и материалы на их основе являются основными видами продукции промышленности строительного производства. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических явлений, происходящих в окружающем нас мире, а также технологических процессов, протекающих при переработке, хранении, транспортировке, эксплуатации, склеивании, при создании новых материалов в строительном производстве. Самостоятельное изучение органической химии представляет определенные трудности из-за большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений

и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение курса органической химии требует систематической и последовательной работы. При изучении курса надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакции и др. Необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений. Изучение каждой темы следует начинать с уяснения строения и свойств функциональных групп молекул вещества. Функциональная группа в основном определяет химические свойства данного класса соединений.

Выписка из учебного плана: Семестры III, IV – лекции – 18 часов; лабораторный практикум – 20 часов; самостоятельная работа контрольная работа – 1 экзамен

ПРОГРАММА КУРСА Введение Предмет органической химии. Значение органической химии в современном естествознании и формировании научного взгляда на окружающий мир. Роль органической химии в народном хозяйстве, перспективы развития производства синтеза органических веществ, являющихся основой производства строительных материалов. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Развитие теории химического строения. Стереохимия, тетраэдрическая модель атома углерода. Природа химических связей в органических соединениях. Ковалентная связь. Одинарная ( простая, ковалентная связь (δ-связь). SP3 – гибридизация. Кратные связи (π-связь). SP2- , SP-гибридизации углерода. Длина, энергия связей. Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Индукционные эффект, эффект сопряжения (мезомерный). Реакции органических веществ: замещение, присоединение, отщепление. Ионные и радикальные реакции. Классификация органических соединений. Явление гомологии и диэлектика перехода количества в качество. Функциональные группы. Изомерия, ее виды. Номенклатура органических соединений.

УГЛЕВОДОРОДЫ Предельные углеводороды Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Первичный. Вторичный, третичный. Четвертичный атомы углерода. Понятие об алкилах, их названия. Изомерия. Номенклатура предельных углеводородов. Нахождение предельных углеводородов в природе. Способы получения алканов: из непредельных углеводородов и восстановление СО и СО2. Физические и химические свойства. Реакция замещения, окисления. Радикальные реакции. Углеводороды. Как моторное топливо. Понятие о составе нефти и путях ее переработки. Использование нефтепродуктов в качестве исходного сырья в производстве строительных материалов. Непредельные углеводороды Алкены. (этиленовые углеводороды). Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Изомерия этиленовых углеводородов: структурная и пространственная (цис-, трансизомерия). Номенклатура. SP2-гибридизация, π-связь. Способы получения этиленовых углеводородов: из галогенопроизводных. Спиртов, эластичным гидрированием ацетиленовых углеводородов. Дегидрирование и крекинг предельных углеводородов, как промышленный метод получения алкенов. Физические и химические свойства. Реакции присоединения водорода. Галогенов, галогенводородов, серной кислоты. Воды. Правило Марконникова. Реакции окисления, полимеризации. Понятие о мономерах для получения высокомолекулярных соединений (ВМС)

Алкадиены. Типы диеновых углеводородов. Номенклатура. Углеводороды с сопряженными двойными связями: дианиил, изопрен. Природа сопряжения. Сопряжение бутадиены-сырье для получения каучуков. Алкины ( ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Изомерия. Природа тройной связи. SP-гибридизация. Получение ацетилена и его гомологов из галогенпроизводных и алкилированием ацетилена. Химические свойства. Реакции присоединения водорода. Галогенов, галогенводородов, воды, спиртов, кислот. Циклизация ацетилена. Реакции замещения. Ацетилен и винилацетилен. Карбоциклические углеводороды Циклоалканы. Классификация, строение. Номенклатура, изомерия. Алициклические соединения в природе и их применение. Понятие об относительной прочности цикла и конфигурации. Физические и химические свойства. Реакции присоединения и замещения. Циклогексан. Использование в промышленности синтетических волокон. Циклопентадиен. Арены (ароматические углеводороды). Понятие об ароматическом характере. Строение бензола. Формула Кекуле. Современные электронные представления. Правило Хюккеля. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Источники получения бензола и его гомологов. Получение гомологов бензола реакцией алкилирования. Физические и химические свойства ароматических углеводородов. Реакции замещения (галоидирование, нитрование, сульфирование). Правило замещения в бензольном кольце. Заместители (ориентанты) I и II рода. Реакции прсоединения (гидрирование, хлорирование). Окисление гомологов бензола.

А:В=А+В Такой разрыв связи называют гомологическим. Реакции по ионному механизму идут с образованием

Многоядерные арены (нафталин, антрацен, фенантрен). Понятие о стеринах. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К темам «Теоретические представления», «Углеводороды» Основное внимание в каждой теме надо обратить на природу химической связи в органических соединениях, явление гибридизации, на теорию химического строения органических соединений А. М. Бутлерова и на основные положения теории. Вещества могут иметь одну общую молекулярную формулу. Но в зависимости от порядка связи атомов в молекуле, они обладают различными свойствами. Вещества, имеющие общую молекулярную формулу, но отличающиеся по химическому строению (т.е. и по свойствам) называются изомерами. Исходя из этих положений, под понятием химическое строение понимают не только определенный порядок связи атомов, но и то с каким атомом он находится по соседству в молекуле, т.е. атомы в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это влияние наибольшее, когда атомы непосредственно связаны друг с другом. Дальнейшее развитие теории пространственного строения вещества (стереохимия). По этой теории, например, в алканах валентные связи углерода направлены к вершинам тетраэдра. Стереохимическая теория объясняет явления геометрической и оптической изомерии. Химическое строение вещества можно установить, изучая механизмы химических превращений. Реакции органических соединений происходят с разрывом химической связи. В зависимости от характера разрыва различают радикальный и ионный механизмы реакций. При радикальном механизме разрыв связи происходит с образованием частиц с неспаренными электронами (радикалов):

ионов:

А:В=А+В+ Разрыв связи с образованием ионов называют гетеролитическим. В органических соединениях встречаемся с явлением гомологи. Гомологический ряд имеет общую формулу, каждый член которого отличается от соседнего на гомологическую разность –СН2п=2 Для непредельных углеводородов характерна структурная изомерия. В химическом отношении алканы очень инертны. Для них больше характерны реакции замещения. В отличие от алканов алкены характеризуются высокой реакционной способностью, обусловленной наличием двойной углерод-углеродной связью. Присутствие двойной связи обуславливает новый вид изомерии-геометрическую (цис-, трас-) изомерию, которая является разновидностью пространственной изомерии. Например, пентен-2 имеет два стереоизомера: СН3-С-Н СН3-СН2-С-Н

СН3-С-Н Н-С-СН2-СН3

Цис- и трас- изомеры отличаются пространственным расположением заместителей, связанных с атомами углерода при двойной связи и по свойствам. Для алкенов характерны реакции присоединения, разрыв двойной связи происходит, как по ионному, так и по радикальным механизмам.

Большое практическое значение имеют реакции полимеризации-получение высокомолекулярных соединений (полиэтилен, полипропилен, полистирол) Диеновые углеводороды с двумя двойными связями имеют свои особенности, которые связаны с явлением сопряжения, для них характерны реакции присоединения. Высокомолекулярные соединения, получаемые из дневных соединений имеют большое практическое значение. Алкины подобно алкенам вступают в реакции присоединения. В отличие от этиленовых углеводородов они склонны к реакции замещения что связано с подвижностью атома водорода при углероде с тройной связью. Обратите внимание на промышленное использование алкинов (получение ацетилена и его применение). Химические свойства циклических соединений зависят от величины цикла. Для низших циклов характерна реакции присоединения, а для средних и высших –реакции замещения. Низшие циклы имеют плоское ( или почти плоское) строение и малая прочность их объясняется теорией напряжения Байера. Циклы, содержащиеся пять и более атомов углерода, имеют неплоское строение. Например, циклогексан находится в виде двух просранственных форм «ванны», «кресла». Ароматические соединения проявляют ряд особенностей, которые выражаются термином «ароматический характер». Свойства бензола и его гомологов объясняются строением бензольного кольца. Атомы углерода в бензоле находятся во втором валнтном состоянии (sp2- гибридизация) и образуют плоский шестиугольник. Бензольное кольцо представляет собой циклическую сопряженную систему. Каждый атом углерода кольца имеет по одному π-электрону, который перекрывает своим облаком облака соединенных πэлектронов, образуя единое замкнутое электронное облако с равной электронной плотностью у каждого атома углерода. Это

Приводит к выравниванию связей в бензоле и таковых двойных и одинарных связей, как предлагает формула Кекупе в бензольном кольце нет. Поэтому более правильно изображать формулу бензола так:

Согласно квантово-механическим представлениям ароматическими свойствами обладают все плоские циклические сопряженные системы, имеющие (4п+2) электронов, где п=0,1,2,3… и.т.д. ( Правило Хьюккеля). Следует особо обратить внимание на характерные для ароматических соединений реакции замещения, Реакции замещения гомологов и производных бензола идут по определенному правилу замещения в бензольном кольце. В молекуле бензола электронная плотность распределена равномерна, при нахождении в ядре заместителя , эта равномерность нарушается. В зависимости от природы заместителя подразделяются на две группы (рода). Заместителями первого рода являются электродонорные группы (-ОН2 ОR2 NH2 –CH3 и др.), а второго рода электроакцепторные (NО2 СООН, С=О, СN и др.) ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Кислородсодержащие соединения. Оксисоединения (спирты и фенолы). Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Понятие о первичных, вторичных, третичных спиртах. Способы получения спиртов из галогенпроизводных, алкенов, оксосоединений и др. Физические и химические свойства.

Реакции образования алкоголятов, получения простых и сложных эфиров, реакции окисления. Многоатомные спирты. Этиленгликоль. Получение из жиров и применение глицерина. Влияние атомности на кислотные свойства. Мономеры в производстве полиэфиров. Фенолы. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы в молекуле фенода. Кислотные свойства фенолов и спиртов. Феноляты. Реакции замещения фенола. Бромирование, ннтрование. Гидрирование фенолов. Полиалкилфенолы – ингибиторы окисления. Фенолы, как мономеры в производстве полимеров. Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Строение, изомерия и номенклатура. Природа карбонильной группы. Получение окислением спиртов, из дигалогенопроизводных, гидратацией алкинов, из солей карбоновых кислот. Физические и химические свойства. Реакции присоединения водорода, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганичеких соединений, спиртов. Образование оксимов, ацеталей. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Полимеризация альдегидов. Альдольная-протоновая конденсация. Реакция Канниццаро. Взаимодействие альдегидов с фенолами, анилинами. Муравьинный, уксусный альдегид. Ацетон. Непредельные альдегиды. Акроленны, кротоновый альдегид. Высшие непредельные альдегиды – изопреноиды. Мономеры для получения ВМС. Карбоновые кислоты и их производные. Одноосновные и многоосновные кислоты. Изомерия и номенклатура. Природа карбоксильной группы. Получение окислением спиртов, альдегидов, кетонов, углеводородов. Физичесике и химические свойства. Реакции диссоциации, восстановления, этерификации, солеобразования. Распространение и применение карбоновых кислот и их производных. Важнейшие представители предельных кислот:

муравьиная, уксусная, масляная, щавелевая, аделиновая, пальмитиновая, стеариновая. Представители непредельных кислот: акриловая, малеиновая, олеиновая. Линолевая, сорбиновая; соли высших кислот (мыла). Эфиры, жиры, масла. Полиэфиры. Лавсан. Ароматические кислоты: бензойная, фталевая, терефталевая и салициловая. Таннины. Дубильные вещества и их значение. Оксикислоты: гликолевая, молочная, яблочная, винная, их биохимическое значение и применение. Получение полиэфиров. Оптическая изомерия. Альдегидои кетокислоты: глиоксаленая, пировиноградная и ацетоуксусная. УГЛЕВОДЫ Моносахариды. Классификация углеводов. Строение. Таутометрия. Понятие об оптической изомерии. Антиподы. Гексозы. Пентозы. Их свойства. Стереохимия моноз. D-, l-ряды. Взаимопревращение моноз. Образование углеводов в растениях. Фотосинтез и его роль в биосфере Земли. Дисахариды. Классификация. Строение. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды. Таутомерия. Распространение в природе. Ферменты, гидролизирующие олигосахариды. Полисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение, состав, распространение. Применение. Гидролиз крахмала. Амилаза, амилопектин. Клетчатка. Строение, свойства. Эфиры целлюлозы. Клетчатка как строительный материал. Образование углеводов растениями (фотосинтез). Брожение сахаристых веществ (спитовое, молочнокислое, уксусокислое).

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ Амины. Строение, изомерия. Классификация, номенклатура. Получение восстановлением нитросоединений. Химические свойства. Основность аминов. Солеобразование, алкилирование, ацилирование, реакция с азотистой кислотой. Метиламин, триметиламин. Гексаметилендиамин. ВМСнайлон. Анилин. Понятие о диазосоединениях. Азокрасители. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия. Химические свойства. Амфотерность. Понятие о биполярном ионе. Реакции по аминогруппе и по карбоксильной группе. Капролактам. Капрон. Полипептиды. Белки. Строение. Понятие о методах синтеза и гидролиза. Белковые вещества – важнейшие природные соединения и их применение. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Пятичленные и шестичленные гетероциклы. Строение, ароматический характер. Фуран, тиофен. Пиридин. Фурфурол, его применение в производстве связующих и композиционных строительных материалов. ВЫСОКОМОЛЕКУКЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВМС) Понятие о ВМС. Особенности их строения исвойств. Философские категории части целого. Понятие макромолекулы. Двойственный характер свойств макромолекул. Природные, искусственные и синтетические ВМС. Основные отличия в свойствах ВМС и низкомолекулярных соединениях. Причины различий. Строение макромолекул. Характер присоединения звеньев. Атактические истереомолекулярные полимеры. Сополимеры и блоксополимеры. Геометрическая форма макромолекул.

Линейные, разветвленные и пространственные структуры. Сшивка макромолекул. Привитые полимеры. Особенности физических свойств полимеров. Классификация и номенклатура полимеров. Карбоценные полимеры и гетероцепные полимеры. Развитие производства синтетических полимерных материалов в связи с потребностями народного хозяйства. Роль полимерных материалов в строительной технике, их достоинства и недостатки. Полимеризация и поликонднсация. Основные отличия. Синтез полимеров называется реакцией полимеризации. Механизм цепной полимеризации. Работы Н.И.Семенова. Природа активного центра. Свободно-радикальная полимеризация. Ионная полимеризация. Сополимеризация. Карбоцепные полимеры, используемые в строительной технике полителен, полипропилен,полиизобутилен, полистирол, поливинилхлорид поливинилацетат. Бетонополимеры, Синтез полимеров-реакцией поликонденсации. Линейная равномерная поликонденсация, ее обратимый характер. Влияние строения и функциональности мономеров на процесс поликонденсации. Зависимость между степенью поликонденсации,глубиной реакции и числом функциональных полимеров. Их свойства и применение. Трехмерная поликонденсация. Фенолформальдегидные термопластичные (новолачные) и термореактивные (резольные ) смолы. Применение их в качестве связующих и композиционных материалов клеящих составов. Карбамидные смолы. Строение и свойства. Олигомерные ненасыщенные полиэфирные смолы (полиэтиленгликольмаленны,полиэфиркрилаты), их строение, условия отверждения. Эпоксидные смолы. Применение в качестве связующих в полимербетонах, стеклопластиках, в производстве клеев, замазок и мастик. Фурановые смолы.

Полимеры с неорганическим главными цепями молекул: кремнеорганические полимеры. Особенности их свойств. Получение гидролитической поликонденсацией. Диакрил-(арил)-дихлоренланы. Циклизация и раскрытие циклов. Различные типы полнорганосилаксанов и силазнов, их применение в строительной технике. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ. К темам «Производные углеводородов», «Полимерные соединения» Группой, определяющей свойства оксисоединений, является гидроксильная. Обратите внимание на общие реакции спиртов и фенолов. Наряду с общими свойствами (образование алкоголятов и фенолятов, простых эфиров и др.) спирты и фенолы обладают специфическими: нейтральный характер спиртов и кислый фенолов, склонность фенолов к реакциям замещения. На свойства фенолов оказывает влияние бензольное ядро. Кислотные свойства фенолов обусловлены сопряжением непредельных электронов атома кислорода с π- электронами ядра: в результате такого сопряжения электронное облако направлено в сторону ядра и на атоме кислорода уменьшается частично отрицательный заряд, что приводит к облегчению отрыва протона с образованием фенолят-иона:

Карбонильная группа альдегидов и кетонов имеет двойную углерод-кислородную связь (δ, π-связь), является сильно поляризованной группой. > Сδ==Оδ

за счет смещения электронного облака в сторону электроотрицательного кислорода. Химические свойства альдегидов и кетонов связаны с карбонильной группой. Реакции происходят за счет разрыва двойной связи и замещания кислорода карбональной группы. Следует обратить внимание на отличие кетонов от альдегидов. Альдегиды легко окисляются, тогда как кетоны окисляются с разрушением молекулы углерод-углеродный связи (правило Попова). Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу, которая обладает кислым характером. Кислотные свойства обусловлены эффектом сопряжения неподеленной пары электронов гидроксильной группы с π-электрономи карбонильной группы. В результате сопряжения частично уменьшается отрицательный заряд на атоме кислорода гидроксила, т.е.облегчает отрыв протона. Основные реакции карбоновых кислот связаны с изменением карбоксильной группы ( получение производных) или с изменением углеводородных радикалов (получение замещенных кислот). Основные производные: соли, ангидриды, гдлогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры. Для замещенных карбоновых кислот (окси-, амино-, галогенокислот) характерно явление оптической изомерии, которая обусловлена наличием ассиметрического атома углерода, имеющего четыре различных заместителя. В таких соединениях появляются два различно расположенных в просранстве изомера, которые являются оптически активными веществами. На примере молочной и винной кислот разберите явление оптической изомерии и проекционные формулы их изомеров. При изучении углеводов наиболее важным является вопрос о строении моносахаридов. Моносахариды содержат несколько ассиметричных атомов углерода, что обуславливает

наличие многих стереоизомеров. Моносахариды содержат несколько ассиметричных атомов углерода, что обуславливает наличие многих стереоизомеров. Моносахариды могут существовать в виде таутомерных форм-циклический и нециклический ( пяти- шестичленные циклы). При образовании циклической формы атом углерода карбонильной группы становится ассимитрическим, который обуславливает появление α-β- циклической формы. Надо научиться писать формулы Толенса и Хеурса. Дисахариды образуются из моносахаридов путем отщепления воды из двух глюкозидных гидроксилов (невосстанавливающие дисахариды) или одного глюкозидного гидроксила и гидроксила 4 атома углерода (восстанавливающие дисахариды) Амины можно рассматривать, как аммиак, в котором один, два или три атома водорода замещены алкидами ( соответственно амины делятся на первичные, вторичные и третичные). Подобно аммиаку амины обладают основным характером,что обуславливается наличием неподеленной пары электронов атома азота. При действии кислот на амины за счет этой пары электронов происходит присоединение протона с образованием положительно заряженного иона замещенного аммония. Отрицательно заряженный кислотный остаток образует ионную связь с замещенным аммониевым катионом: Н H_ R N + НCI → ( R H H ) H H

CI+

Амины жирного ряда обладают более выраженным основным свойством, чем ароматические ( что ообусловлено влиянием бензольного ядра на аминную группу). Анилины

находят широкое применение в промышленности. Обратите внимание на свойства и применение аминов. Аминокислоты содержат в молекуле две функциональные группы: карбоксильную и аминную. Поэтому для них характерны амфотерные свойства и применение и два типа реакции: по карбоксильной группе, по аминной группе.Аминокислоты образуют высокомолекулярные соединения, белковые вещества. Гетероциклические соединения содержат в молекуле циклические группировки, в состав которых кроме атома азота, углерода входит и другие атомы (гетероатомы)-атомы кислорода, азота серы. Наиболее распространенными являются пяти-, шестичленные гетероциклические соединения. Они обладают ароматическим характером. Ароматический секстет у пятичленных гетероциклов образуется за счет сопряжения четырех π-электронов атомов углерода цикла с двумя неподеленными электронами гетероатома. В гетероциклических системах в отличие от бензола нет полного выравнивания электронной плотности. Поэтому, наряду с ароматическими свойствами они обладают свойствами диенов с сопряженными двойными связями. Химия высокомолекулярных соединений –комплексная наука. Она впитала в себя основные достижения из области органической химии, физико-химических, технологических, инженерных решений. В отличие от низкомолекулярных соединений высокомолекулекулярные вещества обладают своими особыми, специфическими свойствами. Обратить внимание на химическое, пространственное строение макромолекул, от которых зависят свойства полимеров и области их применения. Уравнения реакции получения высокомолекулярных соединений.

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ ( методики выполнения лабораторных работ см. для студентов дневного обучения) 1 .Основные правила работа в лаборатории органической химии, токсичность органических соединений, техника безопасности при проведении лабораторных работ. 2 .Качественный анализ органических соединений. Определение углерода, водорода окислением образцов органических соединений.Определение азота, серы, хлора. .3 Органические соединения. Природа связей. Номенклатура. 4 .Получение и исследование алканов. Метан, получение и его свойства. Гексан. 5. Получение и свойства алканов, алкодиенов. Этилен, получение и свойства. 6 .Алкины. Ацетилен и его свойства. 7. Ароматические углеводороды и их производные. 8 .Спирты, получение и свойства. 9. Альдегиды икетоны. Получение и свойства.Окисление альдегида. 10. Карбоновые кислоты. Образование солей высших жирных кислот. Гидролиз мыла. Омыление жира. Двухосновные кислоты. 11 .Углеводы. Глюкоза, окисление ее. Гидролиз крахмал,целлюзы. 12 Азотсодержащие соединения. 13, 14 Мономеры и полимеры. Свойства полученных полимеров.

15, 16.Синтез полимеров реакцией поликонденсации. Поликонденсационные полимеры. Свойства и полученных полимеров. УКАЗАНИЕ К ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

Студент по учебному плану должен выполнить одну контрольную работу. При выполнении и оформлении контрольных заданий студент должен придерживаться следующих правил: 1 .В заголовке должны быть ясно написано фамилии студента, его инициалы, шифр, номер контрольного задания название методического указания, которым пользовались при выполнении контрольного задания, год издания, дата отсылки в университет. 2 Контрольное задание следует выполнять в тетрадях чернилами, оставляя поля для замечаний рецензента 3. При выполнении контрольной работы полностью выписывать условие задачи или вопрос. 4. Ответ излагать достаточно подробно, избегая длинных описаний. Написать уравнение реакции, реагента,участвующие в реакции, и полученные соединения, назвать по рациональной, систематической и тривиальной номенклатурам. 5. Студент выбирает задачи по контрольным заданиям в таблице следующим образом: задачу 1 он находит против начальной буквы своей фамилии, 2- против начальной буквы имени, задачу 3-против начальной буквы отчества. Например, Степанова Римма Николаевна выполняет в 1 задаче номер 13, 31, во 2 задаче-48, 66, в 3 задаче-83.

ЗАДАНИЕ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ. О 1. С-С-С-ОН; А

Б

Номер задачи II А Б

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54

Ф.И.О.

I

А Б В Г Д Е Ж,З И,К Л М Н,О П,Р С,Т У,Ф Х,Ц Ч,Ш Щ,Э Ю,Я

55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72

III А

Б

73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90

91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108

.

1. 2. 3. 4.

С-С-С; С

ЗАДАНИЕ 1 Задача «А» В приведенных структурах или формулах: Расставить атомы водорода в соответствии с валентностью атомов углерода. К какому классу ( гомологическому ряду ) Привести примеры возможных для них изомеров Дать название по рациональной и систематической номенклатурам. И тривальные название. Указать в какой гибридизации находятся каждый атом углерода в данных соединения

.2. С-С-С-СI;

3. С-С≡С-С; 4.

С=С-С; С

С=С-С

;

С-С-NН2 С

ОН О С-С-С-С;

О С-С-ОН; С-С; С С О _ _ C C С-С-С-О-Н; С

С-С-С NO2 С С-С-С-NН2 С-С-С-СI;

С-С-NO2 C 5. С-С-С-С; ОН О 6.С-С-С-О-С ; 7. С-С-О-С-С; 8.С-С-С О

С-С=О; С С=С-ОН; С-С≡С-С; С CI С-С-С-С

С=С-СI;

С-С-С-СI; С С-С-NН2; С C-C-C-ОН;

О С-С С-С-С-NO2 C

9. С-С=С С

С-С-С

О 10.С-С-О-С;

С-С-С-С С CI

С-С=О С-С

С 11.С-С-С ; Н2N ОН

С-С=С С

С 12.С-С-С=С ; С

С-С-С-С-С; О

13. С-С-С-С; ОН

С-С≡С С-С

14 С-С-С-С; С

15. С≡С-С-С; С

О С-С-NH-С ;

С-С-С; Br

C-C-C-C ОН

О 16. С-С-О-С-С;

ОН С-С-Вr ; С-С-С С С CI С-С-С-С С

С-С-С-С; СI С-С-С NO2

C-C-C С

;

17. С-С-С-NH-C О

С-С-С; ОН

С С-С-С; С

18. С-С-О-С-С;

С-С-С О

С=С-С=С; С

С=С-С С О С-С-С-С

С-С-С-С CI

С-С-С NH2 C-C-О-С-С С

С-С-С-С-ОН; С О C-C-C ;

О С-С-С СI C

С-С=О С

С-С-С-ОН С

ЗАДАЧА «Б» Для указанного углеводорода: 1.написать структурные формулы и его возможные изомеры; 2.получить один из изомеров известными Вами методами и для него написать уравнения реакции химических превращений. 19. пропан 20. 2-метилпропан 21. этан 25 метан 26. 1,2-метилпропен 27. метилэтилен, пропа диен. 28. бутен-1 29. этилен

22. изопропен 23. Бутин-2 24. Ацетилен 31. Пропин 32. Этилбензол 33. метилбензол 34. Изопропилбензол 35. Стирол

30. бутадиен-1,3

36. Этилацетилен ЗАДАЧА «Б»

ЗАДАНИЕ 2. Задача «А» 1. написать структурную формулу и возможные изомеры, дать названия; 2. рассмотреть электронное строение атомов и взаимное влияние функциональной группы и углеводородного остатка4 3. написать уравнения реакции получения, химические превращения соединения 37. хлористый этил 38. бромбензол 39.С2Н5ОН 40. фенол 41 этаналь 42 ацетон 43. бутанон 44. бензойный альдегид 45. бензойная кислота 46. акриловая кислота 47. уксусная кислота 48. этиламин 49. метилэтиламин 50. метиламин 51. метиланилин 52 анилин 53 аминоуксусная кислота 54 молочная кислота.

Осуществить химические превращения для нижеприведенных молекул органических соединений, указать реагенты, с которыми вступают в реакцию. Установить их строения и дать им названия по рациональной и систематической номенклатурам 55 Галогенопроизводные—алкен---спирт---алкадиен--синтетический каучук 56 Алкан---галогенопроизводное---алкен---спирт---эфир--изопропиловый спирти уксусная кислота 57 Арен--- циклоалкан---алкан---галогенопроизводное---спирт--гексен-2 2 С2Н2 58 Спирт---алкен---дибромпроизводное---алкин---------арен--нитроарен---нитробензойная кислота. 59 Алкен--- дихлорпроизводное---алкин---кетон---оксинитрил--α-оксиизомасляная кислота 60 Натриевая соль карбоновой кислоты---алкан--галогенопроизводное---алкен---спирт---эфир---вторичный бутиловый спирт и уксусная кислота. 61 Реакция Вюрца---алкан---нитросоединения---амин---амид кислоты---изоропиламин и уксусная кислота 62 Алкен---алкиларен---ароматическое нитросоединения--алкиланилин---алкиланилид---метиланилин и уксусная кислота. 63 Арен---алкиларен---ароматическое нитросоединение--алкиланилин---алкиланилид---метилаланини---уксусная кислота +2С2Н2 64 Алкан---бромалкан---алкен---алкин-----------алкиларен--нитроэтилбензол 65 Алкен---бихлорпроизводное---алкин---кетон---спирт---эфир изопропилового спирта и бензойной кислоты.

66 Алкан---хлорпроизводное ---алкен---спирт---кетон--муравьиная , уксусная, пропионовая кислоты. 67 Хлоралкан---алкен---спирт---алкадиен---синтетический каучук. 2-метилбутан 68 Алкан---нитроалкан---амин---спирт---этилацетат Амид уксусной кислоты 69.Алкан---хлоралкан---алкен---гликоль---диамин---полиамид 70.Алкин---кетон---спирт---изопропилацетат оксинитрил---оксикислота 71.Алкен---спирт---оксосоединения---оксинитрил--оксикислота---полиэфир молочной кислоты. 72.Бромалкан---спирт---карбоновая кислота---хлоркарбоновая кислота---аминокислота---полиамид аминоуксусной кислоты. ЗАДАНИЕ 3. Задача «А» 1.написать структурную формулу мономера, датьназвания; 2.для винилового мономера или сополимеризации в присутствии перекиси водорода и механизм реакции. Дать названия полимеров, описатьобласть применения. 73. Хлористый винил 74. Стирол 75 Акриловая кислота 76. Пропилен 77. Этилэтилен 78. Малеиновый ангидриди этилен 79. Метиловый эфир акриловой кислоты 80. Бромэтилен 81. Акрилнитрил 82. Хлорэтилен и малеиновый ангидрид 83. Метакриловая кислота

84. 85. 86. 87. 88. 89. 90.

Метилэтилен Метилакрилат Бутадиен Метилметакрилат Изопрен Дихлорэтилен Нитроэтилен

ЗАДАЧА «Б» 1.написать структурную формулу мономера,дать названия; 2.получитьполимерные соединения путем поликонденсации.Назвать исходные мономеры и написать уравнения реакции поликонденсации. Дать названия полимерам,описать применение полученного полимера. 91. Аминоуксусная кислота 92. Этиленгликоль и малоновая кислота 93. α-оксипропионовая кислота 94. Диаминопропан и янтарная кислота 95. β-оксипропионовая кислота 96. Фенол и формальдегид 97. γ-аминномасляная кислота 98. Гексаметилендиамин и адипиновая кислота 99. ε-оксикапроновая кислота 100.Этиленгликоль и терефталевая кислота 101.ε-аминнокапроновая кислота 102. Тетраметилендиамид и фталевая кислота 103. α-аминопропионовая кислота 104. Глицерин и терефталевая кислота 105. β-оксимасляная кислота 106. γ-аминномасляная кислота 107. Фенол и бензойный альдегид 108. β-аминопропионовая кислота

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ. 1 .Артеменко А.И. Органическая химия-Учебник-2,4 изд.-М. В. школа-1987, 2002. 2 Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриева Е.К. Практикум по органической химии. М. В. школа1988,1999г. 4. Петров А.А. и др. Органическая химия-М. В.школа-1983 СПб Федоров И.-2002г. 5. Максанова Л.А, Алексеева И.Г. Методические указания. Задания для контрольной работы по органической химии.Улан-Удэ, ВСГТУ-1997,1999, 2002. 6. Максанова Л.А. Основы химии полимерных соединений. Улан-Удэ ВСГТУ-1998г.