Органическая химия: Практическое руководство для самостоятельной подготовки по специальности 060108 - ''Фармация''

Ф Е Д Е РАЛ Ь Н О Е АГ Е Н Т С Т В О П О О БРАЗО В АН И Ю Г О С У Д АРС Т В Е Н Н О Е О БРАЗО В АТ Е Л Ь Н О Е У ЧРЕ Ж Д Е Н И Е В Ы С Ш Е Г О П РО Ф Е С С И О Н АЛ Ь Н О Г О О БРАЗО В АН И Я В О РО Н Е Ж С КИ Й Г О С У Д АРС Т В Е Н Н Ы Й У Н И В Е РС И Т Е Т

О РГ АН И Ч Е С К АЯ Х И М И Я П ракт и ческое руководст во длясамостоятельной п одготовки п о сп еци альности 060108 – Ф армаци я (У ровеньсреднего п роф есси онального образовани яна базе 9-11 классов)

В оронеж 2005

1

У тверж дено научно – методи чески м совет ом хи ми ческого ф акульт ет а В Г У , п рот окол№ 10 от 20 и ю ня2005 г.

С ост ави т ели :

Анохи на И .К., к.х.н., доцент; Е рмолова Г .И , асси ст ент.

У чебное п особи е п одготовлено на каф едре органи ческой хи ми и хи ми ческого ф акульт ет а В оронеж ского государст венного уни верси т ет а. Рекомендует сядляст удент ов среднего сп еци ального отделени яф армацевт и ческого ф акульт ет а.

2

В О П РО С Ы

Д Л Я П О Д Г О ТО В К И К

П РАК ТИ Ч Е С К И М ЗАН Я ТИ Я М

В ведение П редмет и задачи органи ческой хи ми и , ее значени е дляф армаци и . И стори чески й очеркразви т и яоргани ческой хи ми и . Раздел 1. Т еоретическиеосновы органической химии Класси ф и каци яи номенклат ура органи чески х соеди нени й . П оняти е о ф ункци ональны х груп п ах. О сновны е классы органи чески х соеди нени й . Т еори я ст роени я органи чески х соеди нени й А.М . Бут лерова. Э лект ронная ст рукт ура ат ома углерода в органи чески х соеди нени ях. Хи ми чески е связи в органи чески х соеди нени ях. В заи мное вли яни е ат омов в молекулах органи чески х соеди нени й , т и п ы разры ва связи . Класси ф и каци яоргани чески х реакци й . Раздел 2. Угл еводороды 2.1. Угл еводороды ал ифатического ря да 2.1.1. Ал каны Г омологи чески й ряд алканов. Н оменклат ура и и зомери я. Конф ормаци и алканов. Ради калы алканов: строени е и номенклат ура. С п особы п олучени я(реакци яВ ю рца, п олучени е и з солей карбоновы х ки слот ). П ри родны е и сточни ки алканов. П ереработ ка неф ти . Т ет раэдри ческаяконф и гураци яат ома “С ” . О бразовани е σ-связей . Зави си мост ь ф и зи чески х свой ст в от строени я. Реакци и свободноради кального замещ ени я, цеп ны е реакци и , оки слени е алканов. В азели н. В азели новое масло. П араф и н. 2.1.2. Ал кены Г омологи чески й ряд, номенклат ура алкенов. С трукт урнаяи п ространст веннаяи зомери и . П ри родны е и ст очни ки . С п особы п олучени я- реакци и эли ми ни ровани я. П рави ло А.М . Зай цева. С троени е эт и лена. О бразовани е σ и π-связей . Ф и зи чески е свой ст ва. Хи ми чески е свой ст ва. Реакци и п ри соеди нени я: ги дри ровани я, ги дрогалогени ровани я, ги дратаци и , галогени ровани я. Реакци яоки слени я В агнера. С овременнаятракт овка п рави ла В .В . М арковни кова. М ехани зм реакци и п ри соеди нени я. П оняти е о п оли мерах и и х п ри менени е в меди ци не. П ри менени е эти лена. 2.1.3. Ал кины Г омологи чески й ряд, номенклат ура, и зомери я. С троени е ацет и лена. О бразовани е σ и π связей . В ели чи ны : энерги яи дли на двой ной связи . С п особы п олучени я. Ф и зи чески е свой ст ва. Хи ми чески е свой ст ва алки нов. Реакци и элект ро ф и льного п ри соеди нени я: галогени ровани я, ги дрогалогени ровани я, ги драт аци и . Реакци и оки слени я, восст ановлени я. Ки слот ны е свой ст ва алки нов. П ри менени е ацети лена в народном хозяй ст ве и органи ческом си нт езе. В ли яни е крат ной связи на ф и зи ологи ческую акт и вност ьсоеди нени й .

3

2.1.4. Ал кадиены Класси ф и каци яди еновы х углеводородов. П оняти е о соп ряж ени и . С троени е ди еновы х углеводородов с соп ряж енны ми связями (бут ади ен-1,3) и и х свой ст ва. Реакци и 1,2- 1,4-п ри соеди нени я. Реакци и п оли мери заци и . О бщ и е п оняти яо вы сокомолекулярны х соеди нени ях: мономер, структ урное звено, п оли мер; каучук. П ри менени е каучуков в народном хозяй ст ве и меди ци не. 2.1.5. Ц икл оал каны Класси ф и каци я, номенклат ура и и зомери яци клоалканов. Конф ормаци онная и зомери я. С троени е, хи ми чески е свой ст ва малы х (трёх- и четы рёхчленны х) ци клов и больши х (п яти - и шести членны х). Т еори яБай ера. П редст авлени е о т ерп енои дах и стерои дах (ментол, камф ора, т ерп и нги драт, гли кози ды , гормоны ). 2.2. Ароматическиеу гл еводороды Класси ф и каци я, номенклат ура и и зомери яаренов. П ри родны е и сточни ки аренов. С троени е бензола, п ри знаки аромати чности , п рави ло Хю ккеля. Реакци и элект роф и льного замещ ени яSE как основной ти п реакци й аренов. Э лект роно-донорны е (I рода) и элект роно-акцеп торны е (II рода) замест и тели , и х нап равляю щ ее дей ст ви е в реакци ях SE. Реакци и оки слени яи восстановлени я. Реакци и в боковой цеп и . П ри менени е бензола, т олуола, наф т али на, ант рацена, ф енантрена в си нтезе лекарст венны х п реп аратов. Раздел 3. Г омофу нкционал ь ны еи гетерофу нкционал ь ны есоединения 3.1. Г ал огенопроизводны еу гл еводородов Класси ф и каци я. Н оменклат ура: ради кало-ф ункци ональная и замести т ельная. С п особы п олучени я. Зави си мост ь ф и зи чески х свой ст в от строени яуглеводородного ради кала и галогена. Хи ми чески е свой ст ва галогеналканов. Реакци и нуклеоф и льного замещ ени я: ги дроли з, аммоноли з, взаи модей ст ви е с солями ци ановодородной ки слоты . Реакци и эли ми ровани я. Реакци и аромати чески х галогеноп рои зводны х. Хлорэтан. Хлороф орм. И одоф орм. Ф торотан. И х ф и зи ологи ческое дей ст ви е и п ри менени е в меди ци не. 3.2. Г идроксил содерж ащ иепроизводны еу гл еводородов 3.2.1. К исл отно-основны есвойства органических соединений. Типы кисл оти оснований С овременны е п редст авлени яо ки слот ах и основани ях. Т еори яБренстедаЛ оури . С оп ряж енны е ки слот ы и основани я. Ки слотны е свой ст ва органи чески х соеди нени й с водородосодерж ащ и ми ф ункци ональны ми груп п ами (сп и рт ы , ф енолы , ти олы , карбоновы е ки слоты , ами ны ). О сновны е свой ст ва органи чески х соеди нени й . π-основани яи n-основани я. Т еори яЛ ью и са.

4

3.2.2. С пирты Класси ф и каци я сп и ртов. Г омологи чески й ряд п редельны х одноатомны х сп и ртов. Ради кало-ф ункци ональнаяи замест и тельнаяноменклат уры сп и рт ов. С п особы п олучени я одноатомны х сп и ртов. М еж молекулярная водородная связь, ее вли яни е на ф и зи чески е свой ст ва сп и ртов. Хи ми чески е свой ст ва: ки слот но-основны е, реакци и нуклеоф и льного замещ ени я, деги драт аци и , оки слени я, восст ановлени я. С равни т ельнаяхаракт ери сти ка свой ст в одноатомны х и многоатомны х (трёхатомны х) сп и ртов. Э т анол, гли цери н. Ф и зи ологи ческое дей ст ви е –О Н груп п ы . 3.2.3. Ф енол ы Класси ф и каци я, номенклат ура, сп особы п олучени яи хи ми чески е свой ст ва ф енолов одноатомны х в соп ост авлени и со сп и рт ами . Ки слот ны е свой ст ва. Реакци и нуклеоф и льного замещ ени я, взаи модей ст ви е с галогеноп рои зводны ми . Реакци и элект роф и льного замещ ени яв аромати ческом ядре: галогени ровани е, ни тровани е, сульф и ровани е. О ки слени е ф енолов. Качест венны е реакци и на ф енолы . Ф енол. Резорци н. Адренали н. П ри менени е в меди ци не. Т рехат омны е ф енолы . О храна окруж аю щ ей среды от воздей ст ви яп ромы шленны х от ходов, содерж ащ и х ф енол. 3.2.4. П росты еэфиры Класси ф и каци я. Н оменклат ура И Ю П АК. С п особы п олучени яи з галогеноп рои зводны х и сп и рт ов. С троени е, ф и зи чески е и хи ми чески е свой ст ва п росты х эф и ров. О сновност ь. Реакци и расщ еп лени яп ростой эф и рной связи си мметри чны х и неси мметри чны х эф и ров. О ки слени е п росты х эф и ров. Д и эт и ловы й эф и р. Д и медрол. Ф и зи ологи ческое дей ст ви е на органи зм и п ри менени е. 3.3. О ксосоединения . Э лект ронное строени е оксогруп п ы . Н оменклат ура, сп особы п олучени яальдеги дов. Реакци и нуклеоф и льного п ри соеди нени я: ги дри ровани е, ги драт аци я, п ри соеди нени е сп и рт а, ами нов, ци ани дов, ги дросульф и т а нат ри я. О ки слени е, восст ановлени е альдеги дов. П оли мери заци яи конденсаци я. Реакци и сучаст и ем углеводородного ради кала. Ф ормальдеги д. Г ексамет и лент ет рами н. Кетоны . П ри менени е альдеги дов, кетонов. 3.4. К арбоновы екисл оты и их фу нкционал ь ны епроизводны е 3.4.1. О дноосновны екарбоновы екисл оты Класси ф и каци я, номенклат ура, сп особы п олучени ямонокарбоновы х ки слот и и х ф ункци ональны х п рои зводны х. С троени е карбокси льной груп п ы . Хи ми чески е свой ст ва: ки слот ност ь, реакци яэтери ф и каци и , образовани е галогенанги дри дов, ами дов ки слот. Реакци и с участ и ем ради калов монокарбоновы х ки слот . М уравьи наяки слота. У ксуснаяки слота. Бензой наяки слота. Ф и зи чески е свой ст ва. П ри менени е муравьи ной , уксусной , бензой ной ки слот.

5

3.4.2. Д ву хосновны екарбоновы екисл оты Г омологи чески й ряд. Н оменклат ура. С п еци ф и чески е свой ст ва двухосновны х карбоновы х ки слот . И х ки слы е и средни е соли . Щ авелевая, малоновая, янт арная, глут ароваяки слоты . 3.4.3. Амиды кисл от Ами ды ки слот. Ами ды угольной ки слот ы . Н оменклат ура. П олучени е. Хи ми чески е свой ст ва. О бразовани е солей , ги дроли з мочеви ны . О бразовани е би урет а. П оняти е об уреи дах. 3.4.4. С л ож ны еэфиры Н оменклат ура слож ны х эф и ров. Реакци яэт ери ф и каци и . Ки слотны й и щ елочной ги дроли з слож ны х эф и ров. Н и трогли цери н. П ри менени е. 3.5. Амины Класси ф и каци я ами нов. Н оменклат ура. С п особы п олучени я. Ф и зи чески е свой ст ва. В заи мное вли яни е атомов в ами нах. Хи ми чески е свой ст ва, общ и е и от ли чи т ельны е реакци и али ф ати чески х и аромати чески х ами нов. О сновност ь. Ани ли н. С ульф ани ловаяки слот а и ее ами ды . С и нт ез сульф ани лами дны х п реп арат ов. П ри менени е сульф ани лами дны х п реп аратов. 3.6. Азо- и диазосоединения . Азокрасител и Реакци и ди азоти ровани яп ерви чны х аромати чески х ами нов. С т роени е солей ди азони я, и х реакци и сф енолами и ами нами . Реакци и замещ ени яди азокат и она на други е ф ункци ональны е груп п ы в солях ди азони я. П оняти е о хромоф орах и ауксохромах. 3.7. Г етерофу нкционал ь ны екисл оты 3.7.1. Г идроксикисл оты Класси ф и каци я ги дрокси ки слот . Н оменклат ура. О п т и ческая акт и вност ь, и зомери я. Э нанти омеры . Д и аст ереомеры . Рацемат ы . М езоф ормы . Хи ми чески е свой ст ва и х какби ф ункци ональны х соеди нени й . О тношени е кнагревани ю α-, β-, γ-ги дрокси ки слот . М олочнаяки слота, ее соли . В и ннаяки слот а. С егнет ова соль. Л и моннаяки слот а. Ц и трат и ги дроци трат нат ри я. 3.7.2. Ф енол окисл оты Ки слотност ь, хи ми чески е свой ст ва: реакци и карбокси льной груп п ы , реакци и ф енольного ги дрокси ла, декарбокси ли ровани е. Качест венны е реакци и ф енолоки слот. С али ци ловаяки слот а. Э ф и ры сали ци ловой ки слоты : ацети лсали ци ловаяки слот а, ф ени лсали ци лат. П ри менени е п рои зводны х ф енолоки слот в меди ци не.

6

3.7.3. Аминокисл оты Класси ф и каци яами ноки слот. Н оменклат ура. С т роени е. Хи ми чески е свой ст ва: реакци и карбокси льной груп п ы , реакци и за счет ами ногруп п ы . О т ношени е к нагревани ю α-, β-, γ-ами ноки слот. П еп ти дная связь. М еди коби ологи ческое значени е ами ноки слот. Г лю т ами новаяки слот а. П араами нобензой наяки слот а. Анест ези н. П ри менени е в меди ци не. Раздел 4. С пециал ь ны ераздел ы органической химии 4.1. Угл еводы Би ологи ческаяроль углеводов. Класси ф и каци я. Н оменклат ура. С т роени е. Кольчато-цеп наят аут омери я. О п т и ческаяи зомери ямоносахари дов. Ф ормулы Ф и шера и Хеуорса. Хи ми чески е свой ст ва моносахари дов. Реакци и от кры той и ци кли ческой ф орм. Г ли кози ды . И х свой ст ва, расп рост ранени е в п ри роде, п ри менени е в меди ци не. Д и сахари ды : сахароза, лакт оза. Г и дроли з. П оли сахари ды : крахмал. С троени е. Г и дроли з крахмала. 4.2. Ж иры Класси ф и каци я. С ост ав. Н оменклат ура. Ф и зи чески е и хи ми чески е свой ст ва ж и ров. Г и дроли з ки слотны й и щ елочной , ги дрогени заци яж и дки х ж и ров. О ки слени е ж и ров. О п ределени е качест ва ж и ра: т емп ерат ура п лавлени я, и одное чи сло, ки слотное чи сло, чи сло омы лени я. П ри менени е ж и ров в ф армаци и . Би ологи ческаярольж и ров. 4.3. Б ел ки Класси ф и каци я. С троени е белков. С вой ст ва белков. Качест венны е реакци и на белки . Би ологи ческое значени е белков. П ри менени е в меди ци не. 4.4. Г етероцикл ическиесоединения 4.4.1. П я тичл енны егетероцикл ическиесоединения с одним и с дву мя гетероатомами Класси ф и каци я. Н оменклат ура. Аромат и чески й характ ер важ ней ши х гет ероци кли чески х си ст ем (п и ррол, п и ри ди н, п и ри ми ди н, п ури н). Э лект ронное ст роени е п и ррольного и п и ри ди нового ат ома азота. Хи ми чески е свой ст ва: ки слот но-основны е, реакци и элект роф и льного замещ ени я, восст ановлени я. Ф уран, ти оф ен, п и ррол, ди азолы . Ф ураци ли н. Анти п и ри н. Анальги н. 4.4.2. Ш естичл енны егетероцикл ы : азины , диазины Конденси рованны е гет ероци клы : п ури н и его п рои зводны е.Н оменклат ура, ст роени е, хи ми чески е свой ст ва ази нов, ди ази нов, и х основност ь. Алкалои ды груп п ы п ури на: коф еи н, т еоброми н, теоф и лли н. Барби т уроваяки слота. Барби т урат ы , и х п ри менени е в меди ци не. П оняти е о нуклеи новы х ки слот ах, и х би ологи ческаяроль.

7

ЗАД АН И Я Д Л Я С АМ О С Т О Я Т Е Л ЬН О Й П О Д Г О Т О В К И О сновы строения органических соединений 1. 2. 3. 4. 5.

6. 7.

8.

9.

П о какому п ри знаку органи чески е соеди нени яделятсяна т ри больши е груп п ы ? Н азови т е эт и груп п ы . Д ай т е оп ределени е ф ункци ональной груп п ы . П о какому п ри знаку класси ф и ци рую т сяоргани чески е соеди нени я? Чт о служ и т родоначальной структ урой в аци кли чески х и ци кли чески х соеди нени ях? Каки е соеди нени я назы ваю т ся п оли ф ункци ональны ми и гет ероф ункци ональны ми ? П ри веди те п ри меры . Каки м образом отраж аю тсяф ункци ональны е груп п ы в названи и соеди нени й : а) моноф ункци ональны х; б) п оли ф ункци ональны х; в) гет ероф ункци ональны х? П ри веди т е п ри меры . П ри веди те п о две ст рукт урны е ф ормулы п оли - и гет ероф ункци ональ-ны х соеди нени й сост ава С 4Н 6О 4. П ри веди те ст рукт урны е ф ормулы т рех соеди нени й состава С 5Н 10О 2, относящ и хсякразны м классам органи чески х соеди нени й . П ри веди те п о три структ урны е ф ормулы аци кли чески х и карбоци кли чески х соеди нени й , и мею щ и х сост ав: а) С 5Н 8; б) С 5Н 10О . Н азови т е п о замести т ельной номенклатуре следую щ и е соеди нени я: а) CH3CH2CH2COOH, б) CH3CH=O, в) CH3COCH3, г) CH3CH2OH, д) CHCl3, е) CH3NO2, ж ) CH3CH2NH2, з) CH3CH2CH2Br, и ) HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH Cl

H2N

CH3

SO3H

Cl к)

NO2

HO

л)

м)

н)

о)

10. О п и ши т е ст роени е sp3-ги бри ди зованного ат ома углерода. Каки е хи ми чески е связи мож ет образоват ьэтот атом углерода? 11. О п и ши т е ст роени е sp2-ги бри ди зованного ат ома углерода. С участ и ем какой орби т али он мож ет образоват ь π-связь с други м sp2-ги бри ди зованны м ат омом углерода? 12. Каки е хи ми чески е связи могут образоват ьмеж ду собой два ат ома углерода в sp-ги бри дном состояни и ? 13. Д ай т е оп ределени е ковалент ной связи . С хемат и чески и зобрази т е п ерекры вани е орби т алей собразовани ем σ-связи меж ду двумяат омами углерода в sp-ги бри дном состояни и .

8

14. О п и ши т е расп олож ени е макси мальной элект ронной п лотности σ- и πсвязей . Как от раж ает сяразли чи е в п рост ранст венном расп олож ени и электронной п лот ности эт и х связей на и х п рочности ? 15. Д ай т е оп ределени е и ндукт и вного эф ф ект а. С чем связано его п оявлени е в молекуле? П окаж и те дей ст ви е и ндукт и вного эф ф ект а в молекулах: бромэтана С Н 3С Н 2В r; этанола С Н 3С Н 2О Н ; ф торэт ана С Н 3С Н 2F. 16. В ы бери т е самую п олярную связьв молекуле эт анола. 17. С равни т е вели чи ны части чны х п олож и т ельны х зарядов на ат оме С -2 1хлорп роп ана и 1-и одбут ана. 18. Какаясвязьявляетсянеп олярной в молекуле т ранс -1,4-ди хлорбут ена-2? 19. П окаж и т е смещ ени е элект ронной п лот ност и в молекуле ни тромет ана 20. H3C-NO2. О п редели т е, элект ронодонором и ли элект роноакцеп тором являет сяни т рогруп п а? 21. П окаж и т е смещ ени е элект ронной п лотности и возни кновени е части чны х зарядов на атомах углерода в молекуле п роп анами на CH3CH2CH2NH2. У каж и т е знаки ндукт и вного эф ф ект а, п роявляемого ами ногруп п ой . Ал каны 22. Каки е углеводороды относятсякгруп п е алканов? 23. Д ай т е оп ределени е гомологи ческого ряда. П ри веди те п ри меры гомологов в ряду алканов. 24. П о каки м п ри знакам вы би рает сяглавнаяцеп ь п ри составлени и названи й алканов п о замести тельной номенклат уре? 25. И сп ользуя п рави ла замест и т ельной номенклат уры , назови т е следую щ и е алканы :

a) CH3CHCH2CH3

г) CH3CHCH2CH3 CH CH3

CH3

CH3

CH3 б) CH3 CH CH CHCH2CH3 CH3

CH3 CH3

в) CH3CH CH2 C CH3 CH3

CH3 д) CH3CHCH2CHCH2CCH3 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

26. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы следую щ и х соеди нени й : и зобут ана; 3мет и л-3-эти лп ентана; 2,5-ди мети лгексана; 2,2-ди мети лгексана; 2,3,4три мет и лп ентана; 4-и зоп роп и л-2-мети лгеп т ана; 2,4-ди мети локт ана.

9

27. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы и зомеров сост ава С 6Н 14. В ы дели т е среди ни х и зомер с двумят рет и чны ми ат омами углерода и два и зомера с одни м трети чны м ат омом углерода. 28. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы и зомеров сост ава С 7Н 16 сп ятью ат омами углерода в главной цеп и . Н азови т е и х п о замести т ельной номенклат уре. 29. Каки е углеводороды п олучат сяп ри дей ст ви и мет алли ческого натри яна смесь и одэтана и 1-и одбут ана? Н ап и ши те схему реакци и и назови т е п олученны е п родукт ы . 30. Какой п родукт реакци и п олучи т ся в результ ат е ги дри ровани я бут ена-1 С Н 2=С Н С Н 2С Н 3 и бут ена-2 С Н 3С Н =С Н С Н 3? Н ап и ши те схемы реакци й и назови т е п олученны й алкан. 31. Н ап и ши т е схему реакци и броми ровани ямет ана. П очему эт а реакци яп ротекает п о свободноради кальному механи зму? 32. П ри веди те ф ормулы соеди нени й сост ава С 10Н 22, и мею щ и х макси мальное и ми ни мальное чи сло п ерви чны х атомов углерода. 33. Каки е монохлорп рои зводны е могут бы тьп олучены п ри хлори ровани и и зобутана и 2-мети лбутана? Н ап и ши т е схемы реакци й . П о какому механи зму они п рот екаю т ? 34. Какой п родукт будет п олучат ься п реи мущ ест венно п ри ни тровани и 2мет и лбут ана? Н ап и ши т е схему реакци и и укаж и т е услови яреакци и . 35. О п редели те, сколько т рети чны х атомов углерода содерж и тсяв следую щ ем алкане и назови те его п о замести т ельной номенклат уре: CH3 CH3

CH

CH3 CH CH

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

Ал кены 36. О п и ши т е схему образовани яπ-связи . Каки е орби т али участ вую т в ее образовани и ? 37. У каж и т е, каки е и з п ри веденны х соеди нени й соот вет ст вую т гомологам, а каки е и зомерам. Н азови т е соеди нени я: а) CH2 CH CH2 CH2 CH3

г) CH3 С

б) CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 д) CH3 С С

в) CH2 CH CH2 CH3

CH CH3

CH3 CH3

CH3

10

38. Н ап и ши т е ф ормулы ст рукт урны х и п ространст венны х и зомеров алкена сост ава C4H8. Н азови те и х. 39. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы п рост ранст венны х и зомеров гексена-3. Н азови т е и х. 40. Будут ли сущ ест воват ь ц ис - и т ранс -и зомеры у 2-меги лбугена-2 и у 3эти лгексена-3? 41. Каки е и сходны е соеди нени ямож но взятьдляп олучени я2-мет и лп роп ена? 42. П ри деги дрогалогени ровани и 2-бромбут ана могут образоватьсядва алкена. Какой и з ни х будет п реобладат ь? 43. П очему алкены склонны к реакци ям элект роф и льного п ри соеди нени я? Какова п ри рода ат акую щ его реагент а в эти х реакци ях? 44. П ри веди те схему реакци и п ри соеди нени яброма кбут ену-2. 45. С ф ормули руй т е п рави ло М арковни кова. О бъ ясни т е дей ст ви е этого п рави ла сточки зрени яэлектронны х эф ф ект ов в молекуле. 46. О п и ши т е механи зм реакци и п ри соеди нени я бромоводорода к 2-мет и лп роп ену. П очему образует сят олько оди н и з двух возмож ны х п родукт ов? 47. Каккачест венно обнаруж и т ьнали чи е двой ной связи в соеди нени и ? 48. Н ап и ши т е ст рукт урны е ф ормулы всех углеводородов состава C6H12, сп особны х сущ ест воват ьв ви де ц ис - и т ранс -и зомеров. 49. Каки м образом и з п ент анола-1 мож но п олучи т ьп ент анди ол-2,3? Н ап и ши т е схему п оследоват ельно п рот екаю щ и х реакци й . 50. Ц и клогексен, п олученны й п ри деги дри ровани и ци клогексана, содерж и т п ри месь и сходного вещ ест ва. Э т у смесь т рудно раздели ть ф ракци онной п ерегонкой и з-за бли зости темп ерат ур ки п ени яци клогексана (81°С ) и ци клогексена (83°С ). Каки е хи ми чески е п ревращ ени я мож но и сп ользоват ь, чт обы раздели т ьсмесьна и нди ви дуальны е углеводороды ? Ал кины 51. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы алки нов сост ава С 5Н 8 и назови т е и х. Каки ми и зомерами они являю т ся? 52. О п и ши т е схему образовани ятрой ной связи . Каки е орби т али участ вую т в образовани и π-элект ронного облака? 53. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени яп роп и на и з соответ ст вую щ и х ди галогеналканов. 54. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени ябут и на-2 и з соот вет ст вую щ и х ди галогеналканов. 55. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени яп ент и на-1 и з п ент ена-1. 56. Н ап и ши т е схемы реакци й взаи модей ст ви ябут и на-2 с хлором. Н азови т е п ромеж ут очны й и конечны й п родукт ы . 57. Н ап и ши т е схемы реакци й взаи модей ст ви я 3-мет и лбут и на-1 с и збы т ком бромоводорода. Н азови т е п ромеж ут очны й и конечны й п родукт ы . 58. Какое соеди нени е образует ся в результат е п ри соеди нени я воды к 1ф ени лбут нну-1? Н ап и ши т е схему реакци й .

11

59. Ш и роко расп ространенны й клей П В А п редставляет собой водную эмульси ю п оли мера Б. П олучи т е эт о соеди нени е п о п редлагаемой схеме. П ри веди те ст рукт уры соеди нени й А и Б.

C2H2

CH3COOH, HgSO4

A

Б

60. Н ап и ши т е схемы реакци й ги дратаци и п роп ена и п роп и на. С равни т е ход эти х реакци й и объ ясни т е, п очему в случае п роп и на конечны м п родукт ом не являетсясп и рт . 61. П редлож и т е качественную реакци ю , п озволяю щ ую разли чи т ь бут и н-1 и бути н-2. Ал кадиены 62. Д ай т е оп ределени яп оняти я«соп ряж ени е». Какое ст роени е долж ен и мет ь алкади ен, чтобы образоват ьсоп ряж енную си ст ему? 63. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы алкади енов сост ава С 6Н 10 с 1,3-, 1,4- и 2,4-расп олож ени ем двой ны х связей . 64. Н ари суй т е схему расп олож ени яР Z-орби т алей в молекулах гексади ена-1,3 и гексади ена-1,4. В каком случае будет п рои сходи т ьсоп ряж ени е? 65. Каки е п родукт ы п олучаю т ся в результ ат е взаи модей ст ви я 2-мети лп ентади ена-1,3 схлороводородом? Н азови т е и х. 66. Каки е п родукт ы п олучаю т сяп ри взаи модей ст ви и 2-мет и лгексади ена-1,3 с бромом? Н азови т е и х. 67. Н ап и ши т е схему п оли мери заци и хлороп рена. Ц икл оал каны 68. Н ап и ши т е ст рукт урны е ф ормулы и зомерны х ци клоалканов сост ава С 5Н 10. Н азови т е эти соеди нени я. 69. Н ап и ши т е ст рукт урны е ф ормулы следую щ и х ци клоалканов: 1,2-ди ме-т и л4-эт и лци клогексана: 1,3-ди мети лци клобут ана; 1,1-ди мети лци клоп ент ана. 70. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы ц ис - и т ранс -и зомеров 1,2- и 1,3-ди эти лци клоп ентана. 71. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей ст ви я мети лци клоп роп ана с хлороводородом. Н азови т е п олученное соеди нени е. 72. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей ст ви я 1,1-ди мети лци клоп роп ана с бромом. Н азови т е п олученное соеди нени е. 73. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей ст ви яци клоп ент ана схлором. Н азови те п олученное соеди нени е. 74. И зобрази те конф ормаци и кресла дляэти лци клогексана. Какаяи з ни х энергети чески более вы годна? 75. У ст анови т е строени е углеводорода С 5Н 10, если и звестно, что он уст ой чи в к дей ст ви ю раст вора п ерманганат а кали яна холоду, п ри взаи модей ст ви и с

12

бромом в т ет рахлормет ане образует соеди нени е С 5Н 10В r2, а п ри ги дри ровани и над ни келевы м кат али затором в качест ве еди нст венного п родукт а образует ся2-мети лбут ан. Арены 76. О п и ши т е схему образовани ясоп ряж енной си ст емы в бензоле. Д ай т е оп ределени е п оняти я«энерги ясоп ряж ени я». 77. Каки е соеди нени яобладаю т аромати чност ью ? 78. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы гомологов бензола сост ава C8H10 и назови т е и х. 79. Н ап и ши т е ф ормулы структ урны х и зомеров п роп и лбензола и назови т е и х. 80. Н ап и ши т е структ урны е ф ормулы следую щ и х аренов: 1,2-ди мети л-4эти лбензола; п -ди и зоп роп и лбензола; 1,3,5-т ри мети лбензола. 81. Н ап и ши т е схему реакци и образовани яаромат и ческого углеводорода п ри ци кли заци и трех молекул п роп и на. Н азови т е его. 82. Н ап и ши т е схему п ревращ ени яэти лци клогексана в аромати чески й углеводород. Н азови т е его. 83. Н ап и ши т е схему реакци и броми ровани я бензола в п ри сут ст ви и АlВ r3. О п и ши т е механи зм реакци и . 84. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей стви ябензола с 2-бромп роп аном. Какой кат али зат орследует и сп ользоват ь? 85. Н ап и ши т е схему реакци и восст ановлени яп -кси лола. Н азови те п олученны й п родукт . 86. Н ап и ши т е схему реакци и оки слени я1,2-ди мети лбензола. 87. Каки е замест и тели в бензольном кольце п роявляю т +М -эф ф ект ? В каки е п олож ени яони ори ент и рую т вновьвст уп аю щ и е элект роф и льны е груп п ы ? 88. Каки е замести т ели в бензольном кольце п роявляю т -М -эф ф ект ? В какое п олож ени е они ори ент и рую т вновьвст уп аю щ и е элект роф и льны е груп п ы ? 89. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей ст ви яэт и лбензола с бромом в п ри сут ст ви и броми да ж елеза (III). У каж и т е взаи мное п олож ени е замест и т елей в п олученном соеди нени и . 90. Н ап и ши т е схему реакци и ни т ровани яхлорбензола. У каж и те взаи мное п олож ени е замест и т елей в п олученном соеди нени и . 91. Н ап и ши т е схему реакци и сульф и ровани ятолуола. У каж и те взаи мное п олож ени е замест и т елей в п олучаю щ и хсяи зомерах. 92. У ст анови т е строени е углеводорода состава С 10Н 14, которы й п ри сульф и ровани и дает т олько одну моносульф оновую ки слот у, а п ри ки п ячени и с водны м раст вором п ерманганат а п ревращ ает сяв вещ ест во сост ава С 8Н б О 4. 93. И з бензола и неоргани чески х реагентов си нт ези руй т е т ри и зомерны е ни т робензой ны е ки слоты . 94. И з бензола и неоргани чески х реагентов си нтези руй т е и зомерны е хлорбензолсульф оновы е ки слоты . 95. п -Н и тротолуол являет сяп ромеж ут очны м п родукт ом в си нт езе анестези на и новокаи на. Какое и з соеди нени й – толуол и ли ни тробензол – следует и с-

13

п ользоват ь в качест ве и сходного соеди нени я для одностади й ного си нтеза п -ни трот олуола? 96. Э кви молярную смесь бензой ной ки слот ы и толуола обработ али хлором в п ри сут ст ви и хлори да алю ми ни яп ри нагревани и . Какой п родукт образует сяв от носи т ельно большем коли честве п ри услови и , что реагент бы л взят в недостат ке? Каки м п ут ем генери рует сяэлект роф и льнаячаст и ца в данной реакци и ? Г ал огенпроизводны е 97. Каки е соеди нени яназы ваю т галогеноп рои зводны ми и как они п одразделяю тсяв зави си мости от п ри роды углеводородного ради кала? 98. Каки е ви ды и зомери и характ ерны длягалогеналканов? П окаж и т е на п ри мере и одп ентана. 99. Какой элект ронны й эф ф ект п роявляет ат ом галогена в галогеналканах? П окаж и т е расп ределени е элект ронной п лот ности в молекулах 1-и одбутана; 2-ф т орп роп ана: 2-бром-2-эт и лгексана. 100. О п и ши т е механи зм реакци и нуклеоф и льного замещ ени яна п ри мере п ревращ ени я2-бромп роп ана в соот ветст вую щ и й сп и рт. 101. О п и ши т е механи зм реакци и эли ми ни ровани я на п ри мере деги дроброми ровани я2-бром-2-мст и лбут ана. П окаж и т е дей ст ви е п рави ла Зай цева. 102. Какое и з соеди нени й – бензол и ли хлорбензол – будет легче вст уп ат ьв реакци и элект роф и льного замещ ени я? 103. П редлож и т е п ут ь п олучени яи з ацет и лена и необходи мы х неоргани чески х реагентов: а) бромци клогексана, б) 1,2-ди бромци клогексана. Н ап и ши т е схемы необходи мы х реакци й . 104. П редлож и т е схему п олучени яст и рола и з бензола. Н ап и ши т е схемы п оследовательны х реакци й . К исл отно-основны есвойства органических соединений 105. Д ай т е оп ределени е п оняти ям ки слоты и основани яп о т еори и Бренст еда. П еречи сли т е основны е т и п ы органи чески х ки слот и основани й . 106. Д ай т е оп ределени е п оняти ям соп ряж енной ки слоты и соп ряж енного основани я. Как зави си т си ла ки слоты от ст аби льности соп ряж енного основани я? 107. О т каки х ф акт оров зави си т ст аби льностьани она? 108. Какколи чест венно оцени ваю т ки слот ност ьоргани чески х соеди нени й ? 109. Д ай т е оп ределени е п оняти ям сольват аци и и ги драт аци и . Какое и з эт и х п оняти й являетсяболее общ и м? С пирты 110. Каки е соеди нени яназы ваю т сясп и рт ами ? Как п одразделяю т сясп и рт ы в зави си мости от чи сла ги дрокси льны х груп п в молекуле и п ри роды углеводородного ради кала?

14

111. П ри веди те п ри мер п олучени я п ерви чного сп и рт а из галогеналкана. П о какому механи зму п рот екает эта реакци я? 112. Каки е свой ст ва сп и рт ов оп ределяю т и х сп особност ькассоци аци и ? Какот раж ает сяассоци аци ясп и ртов на и х ф и зи чески х свой ст вах (т емп ерат уре ки п ени я, раствори мост и )? 113. О п и ши т е механи зм реакци и п роп анола-1 с хлороводородом. О бъ ясни те рольп рот она в эт ой реакци и . 114. Н а п ри мере бут анола-1 оп и ши т е механи зм внут ри - и меж молекулярной деги драт аци и . П ри веди те ст роени е образую щ и хсяп родукт ов. 115. Какой и з сп и ртов – эт анол и ли эт анди ол-1,2 – являет сяболее си льной ки слот ой ? С п омощ ью какой хи ми ческой реакци и и х мож но разли чи т ь? 116. У ст анови т е строени е соеди нени яА (С 6Н 14О ), кот орое не оки сляетсяхромовой смесью , а п ри взаи модей ст ви и с серной ки слот ой п ревращ ает сяв соеди нени е Б (С 6Н 12), сп особное сущ ест воват ьв ви де ц ис -т ранс -и зомеров. 117. П редлож и т е одну и з возмож ны х структ ур соеди нени яА (С 4Н 10О 2), кот орое п ри нагревани и ссерной ки слот ой п ревращ аетсяв вещ ест во Б (C8H16O2). 118. У ст анови т е ст роени е соеди нени яА (С 9Н 12О ), которое п ри взаи модей ст ви и ст и они лхлори дом п ревращ ает сяв соеди нени е Б (С 9Н 11С l), легко ги дроли зую щ еесяв и сходное соеди нени е А, а п ри ки п ячени и с водны м раст вором п ерманганат а кали я– в соеди нени е В (C8Н 6О 4), которое в реакци и сни три рую щ ей смесью дает т олько одно монони троп рои зводное. Н ап и ши т е схемы уп омянут ы х реакци й . 119. П редлож и т е схему п олучени яп ент анди ола-2,3 и з 1-хлорп ент ана. Ф енол ы 120. Каки е соеди нени яназы ваю т ф енолами ? 121. Какп одразделяю т сяф енолы в зави си мост и от чи сла ги дрокси льны х груп п в молекуле? 122. П очему ф енолы являю т сяболее си льны ми ки слот ами , чем сп и рт ы ? 123. Расп олож и те в ряд п о убы вани ю ки слот ности ф енол, 2-эт и лф еноли 2,4ди н и троф енол. 124. Какое и з соеди нени й – ни тробензол и ли ф енол– будет легче хлори роват ься? О п и ши т е механи зм реакци и хлори ровани яф енола. 125. М ож но ли разли чи тьф еноли п и рокат ехи н п о качест венной реакци и схлори дом ж елеза (III)? 126. П редлож и т е схему п олучени я4-ни троф енола и з бензола и необходи мы х неоргани чески х реагентов. Н ап и ши т е уравнени яп оследоват ельно п рот екаю щ и х реакци й . 127. С оеди нени е состава C7H8O не раст воряет сяв воде и раст воре ги дрокарбонат а нат ри я, алки ли рует сямет и ли оди дом в щ елочной среде, но не ацети ли рует сяуксусной ки слотой . П ри дей стви и и збы т ком бромной воды оно п ревращ ает сяв соеди нени е С 7Н 5В r3О . Какое строени е и меет и сходное соеди нени е?

15

П росты еэфиры 128. Каки е соеди нени яназы ваю т сяп росты ми эф и рами ? 129. Какое и з соеди нени й – п роп анол-1 и ли п роп окси п роп ан – являет сяболее си льны м основани ем и п очему? 130. М огут ли п рост ы е эф и ры образовы ват ьассоци ат ы ? 131. Какп ровери т ь, чт о в эф и ре нет п ерокси дны х соеди нени й ? 132. Каки е меры п редост орож ност и соблю даю т п ри работ е с ди эт и ловы м эф и ром? 133. П редлож и т е схему си нтеза бензи лф ени лового эф и ра и з бензола и необходи мы х органи чески х и неоргани чески х реагент ов. Н ап и ши т е уравнени я п оследоват ельно п рот екаю щ и х реакци й . 134. П ри взаи модей ст ви и 2-бром-2-мети лбут ана с эт окси дом натри я вместо ож и даемого п ростого эф и ра п олучи лось вещ ест во сост ава С 5Н 10, обесцвечи ваю щ ее бромную воду и п ерманганат кали я. О бъ ясни те эт от ф акт , п редлож и те оп ти мальны й п ут ь си нт еза т ребуемого п ростого эф и ра, нап и ши те схемы уп омянут ы х реакци й . Ал ь дегиды и кетоны 135. Каки е вещ ест ва назы ваю тсяоксосоеди нени ями и какони п одразделяю т ся? 136. Н ап и ши т е схему реакци и п олучени яп роп аналяи з соот вет ст вую щ его углеводорода. 137. П очему дляоксосоеди нени й наи более характ ерны реакци и , п рот екаю щ и е п о механи зму нуклеоф и льного п ри соеди нени я? 138. Какое соеди нени е образует сяп ри взаи модей ст ви и бут аналяс ци ани дом нат ри я? Н ап и ши т е схему реакци и и оп и ши т е механи зм. 139. Какое и з соеди нени й – бензальдеги д и ли п роп аналь– мож ет вст уп ат ьв реакци ю альдольной конденсаци и ? О п и ши т е механи зм реакци и альдольной конденсаци и на п ри мере соеди нени я, сп особного в нее вступ ат ь. О бъ ясни те рольщ елочного кат али затора. 140. Какое и з соеди нени й – бензальдеги д и ли п -ни т робензальдеги д – будет легче вст уп ат ьв реакци и нуклеоф и льного п ри соеди нени я? 141. П редлож и т е схему п олучени я гли цери нового альдеги да CH2(OH)–CH(OH)–CHO и з акролеи на, и сп ользуяацет альную защ и т у альдеги дной груп п ы . Н ап и ши т е уравнени яп оследоват ельно п рот екаю щ и х реакци й . 142. Н ап и ши т е схему реакци и альдольной конденсаци и дляци клоп ент анона. К арбоновы екисл оты 143. П ри веди те си стемати чески е названи яследую щ и х ки слот:

16

a) CH3CH2CH2COOH; б) (CH3)2CHCH2COOH; в) HOOC (CH2)2 COOH;

г) CH3

д)

COOH

COOH

; O 2N

144. Н ап и ши т е структ уры следую щ и х ки слот : 3-мет и лп ентановой , мети лянт арной , 4-мет окси бензой ной , бензол-1,4-ди карбоновой . 145. Каки е сп и рты нуж но оки сли т ь, чт обы п олучи т ь следую щ и е ки слоты : и зовалери ат овую , бензой ную , янт арную ? Н ап и ши т е схемы реакци й . 146. Н ап и ши т е схему реакци и ги дроли за этанони т ри ла (ацетони т ри ла). Какая ки слот а п ри этом п олучает ся? 147. Качест венно сравни т е ки слот ны е свой ст ва следую щ и х п ар ки слот: п роп ановой и 2-хлорп роп ановой ; 2-хлорп роп ановой и 3-хлорп роп ановой ; 4мет и лбензой ной и 4-хлорбензой ной . 148. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани яацет ат а кальци яи бензоат а натри я и з соот вет ст вую щ и х ки слот и ги дрокси дов металлов. 149. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени яэти лбут аноат а, и сп ользуяразли чны е аци ли рую щ и е агенты . 150. Н ап и ши т е схемы реакци й щ елочного и ки слотного ги дроли за мет и лбензоат а. 151. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени я бензами да и ацетани ли да (Nф ени лацет ами да), и сп ользуяразли чны е аци ли рую щ и е агент ы . 152. Н ап и ши т е схемы реакци й ги дроли за ацет ами да и N,N-ди эт и лацет ами да. Каки е кат али зат оры и сп ользую т сяп ри ги дроли зе ами дов? 153. Н ап и ши т е схему реакци и образовани яки слой и средней кали евы х солей янтарной ки слоты . 154. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани яп олного и неп олного эф и ров щ авелевой ки слоты . 155. Н ап и ши т е схемы реакци й , п рои сходящ и х п ри нагревани и эт и лмалоновой и мет и лянт арной ки слот. 156. Н ап и ши т е схему реакци и ги дроли за мочеви ны . 157. Н ап и ши т е схему реакци и образовани яби урет а и би урет ового комп лекса с ги дрокси дом меди . 158. Н ап и ши т е схему реакци и аци ли ровани ямочеви ны ацети лхлори дом. 159. Н ап и ши т е схему реакци и слож ноэф и рной конденсаци и меж ду эт и лацет атом и ди эти локсалат ом. Амины 160. Каки е соеди нени яназы ваю т сяами нами ? П ри веди т е п ри меры п ерви чного, вт ори чного и трети чного ами нов. 161. Какое соеди нени е – ани ли н и ли м -ами ноф енол – являетсяболее си льны м основани ем?

17

162. Н ап и ши т е схему реакци и взаи модей ст ви я бут и лами на с хлоранги дри дом уксусной ки слот ы . П очему эт а реакци ямож ет бы т ь и сп ользована длязащ и т ы ами ногруп п ы ? 163. П редлож и т е сп особ п олучени яп -ни троани ли на и з ани ли на. П ри этом необходи мо учест ь, чт о п ри дей ст ви и на ани ли н азотной ки слотой п рои сходят п обочны е реакци и сучаст и ем ами ногруп п ы . 164. С оеди нени е A (C7H9N) п ри взаи модей стви и сбромной водой п ревращ ает ся в вещ ест во Б (С 7Н 7В r2N), а п ри обработ ке уксусны м анги дри дом – в вещ ест во В (С 9Н 11NО ). П ри ки п ячени и А с и збы т ком эт и ли оди да образует ся кри ст алли ческое вещ ест во Г (C13H22IN). П редлож и т е две возмож ны е ст рукт уры соеди нени яА и нап и ши те схемы уп омянут ы х реакци й 165. П редлож и т е схему си нтеза 2-мет и лп роп анами на-1 и з п роп анола-1 и необходи мы х неоргани чески х реагентов. Н ап и ши т е схемы п оследоват ельны х реакци й . 166. С оеди нени е А (С 3Н 9N) п ри взаи модей ст ви и с разбавленной серной ки слотой п ревращ ает сяв кри ст алли ческое, хорошо раст вори мое в воде соеди нени е Б (C6H20N2O4S), а п ри нагревани и с и збы т ком и одмет ана – в вещ ество В (С 5Н 14IN). В реакци и соеди нени яА с ацети лхлори дом образует сявещ ест во Г (C4Н 11NО ). У ст анови т е ст роени е соеди нени яА и нап и ши т е схемы всех уп омянут ы х реакци й . 167. П редлож и т е схему си нт еза вт ор-бут и лами на и з бут анола-1 и необходи мы х неоргани чески х реагентов. Н ап и ши т е схемы п оследовательны х реакци й . 168. Каки е вещ ест ва назы ваю т ди азосоеди нени ями ? П ри веди т е строени е кати она бензолди азони яи объ ясни т е его от носи т ельную уст ой чи вост ь. 169. Н ап и ши т е схему реакци и п олучени яп -ни тробензолди азони й хлори да и з п ни троани ли на. Каки е услови янеобходи мо соблю дат ьп ри п роведени и эт ой реакци и ? 170. Каки е вещ ест ва назы ваю т азосоеди нени ями ? П ри веди те п ри меры азосоеди нени й . 171. Каки е реакци и назы ваю т реакци ями азосочетани я? П очему в эт и х реакци ях и сп ользует сяне сам бензол, а его ги дрокси - и ли ами ноп рои зводны е? 172. Каки е ст рукт урны е ф рагменты долж ны содерж ат ьсяв молекуле органи ческого вещ ест ва, чт обы у него п ояви ласьокраска? П ри веди те п ри мер. 173. Каки е ф ункци ональны е груп п ы в молекулах органи чески х соеди нени й могут вы ст уп ат ьв роли ауксохромов? 174. О бъ ясни т е п ри чи ну и зменени яокраски в зави си мост и от рН среды у мет и лового оранж евого (гели анти на). 175. Н ап и ши т е схему реакци и 4-мет и лци клогекси лами на сазот и ст ой ки слотой . О п и ши т е механи зм реакци и . 176. П редлож и т е схему си нтеза 4-и одбензой ной ки слот ы и з 4-ни тро-т олуола и необходи мы х неоргани чески х реагентов. Н ап и ши те уравнени яреакци й . 177. П редлож и т е схемы п олучени яи з ани ли на и необходи мы х неоргани чески х реагентов: а) 1,3,5-три бромбензола, б) 1,2,3-три бромбензола. Н ап и ши т е уравнени янеобходи мы х реакци й .

18

178. Н ап и ши т е схемы реакци й азосочет ани я8-ами нонаф тола-1 с 4-ни тро-бензолди азони й хлори дом в слабоки слой и в слабощ елочной среде. О бъ ясни т е результ ат ы . 179. Н ап и ши т е схемы п оследовательны х реакци й , п озволяю щ и х п олучи т ь и з бензола и необходи мы х неоргани чески х реагентов азокраси т ель хри зои ди н.

N N

NH2

H2N Хри зои ди н

Г идроксикисл оты . 180. Н азови т е п о замести т ельной номенклатуре следую щ и е соеди нени я:

a) CH3CH(OH)COOH; б) HOCH2CH2CH2COOH; д) в) HOOCCH(OH)CH2COOH; г) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH;

COOH

COOH OH ; е) HO

OH OH

181. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени ямолочной ки слот ы : а) и з галогенозамещ енной ки слоты ; б) и з ги дрокси ни т ри ла. 182. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани ялакт ат а кальци я, т арт рат а и ги дротартрат а кали яи з ки слот и соответ ст вую щ и х ги дрокси дов мет аллов. 183. Н ап и ши т е схемы реакци й сали ци ловой ки слот ы сги дрокарбонатом и ги дрокси дом натри я. 184. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани яэт и ловы х эф и ров молочной , яблочной и п и рови ноградной ки слот. 185. Н ап и ши т е схемы реакци й ги дроли за ацет и лсали ци ловой ки слот ы и ф ени лсали ци лат а. 186. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани я и ги дроли за лакт и да и γ бути ролакт она. 187. Н ап и ши т е схемы реакци й деги драт аци и 3-ги дрокси п роп ановой ки слот ы . 188. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени ясали ци ловой ки слоты и з ф енокси да нат ри я. 189. Д ай т е оп ределени е т аут омери и . Какой ви д таут омери и свой ст вен ацетоуксусному эф и ру? Н ап и ши т е его т аут омерны е ф ормы .

19

Аминокисл оты . 190. Н азови т е п о замести т ельной номенклатуре следую щ и е соеди нени я:

a) CH3CH(NH2)COOH; б) CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH; в) HOOCCH2CH(NH2)COOH; г) H2NCH2CH2OH; д) CH3CH(NH2)CH2OH; COOH COOH NH2 ; ж ) е) NH2 ; з)

CH3

OH NH2

OMe

191. Н ап и ши т е п роекци онны е ф ормулы энанти омеров α -алани на. 192. П ри веди те схемы реакци й п олучени яа-алани на: а) и з соот вет ст вую щ ей галогенозамещ енной ки слоты ; б) и з соот вет ствую щ его альдеги да. 193. Каки м п ревращ ени ям п одвергаю т сяп ри нагревани и 2-ами но-, 3-ами но- и 4-ами нобут ановаяки слоты ? 194. Н ап и ши т е схемы реакци й п олучени я п -ами нобензой ной ки слот ы и з п ни тротолуола. 195. Н ап и ши т е схему реакци и п олучени яп -ами носали ци ловой ки слот ы и з м ами ноф енола. 196. Н ап и ши т е схемы реакци й ги дроли за ф енацет и на и п арацет амола. C2H5O

NHCOCH3

HO

NHCOCH3

Угл еводы 197. Каки е ф ункци ональны е груп п ы входят в сост ав моносахари дов? Как класси ф и ци рую т сямоносахари ды ? 198. В чем заклю чает сяявлени е мут арот аци и моносахари дов и как оно объ ясняет ся? 199. П очему моносахари ды обладаю т восст анови т ельны ми свой ст вами и где эти свой ст ва находят п ри менени е? 200. В какой среде п роводи т сяги дроли з гли кози дов? Н ап и ши те схему реакци и ги дроли за ф ени л-α -D-глю коп и ранози да. 201. П редлож и т е качественную реакци ю , п озволяю щ ую обнаруж и т ьсорби т.

20

202. Какой

из

п еречи сленны х

являет ся

HO

H

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

HO

H HO

OH

HO

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

L-

HC O

H

H

H

HC O

HC O

HC O

HO

моносахари дов

H CH2OH

CH2OH (I)

(II)

(III)

(IV)

ри бозой ? 203. Каки е ф ункци ональны е груп п ы молекулы моносахари да взаи модей ст вую т : а) с и збы т ком мети ли оди да и ли ди мети лсульф ат а в п ри сут ст ви и основани я; б) си збы т ком мет анола в ки слой среде? О ди наковы е ли вещ ест ва п олучаю т сяв результ ат е ки слотного ги дроли за п родукт ов уп омянут ы х вы ше реакци й ? О т вет ы на п ост авленны е воп росы п ри веди те на п ри мере Dглю козы . 204. О п и ши т е п ри нци п образовани ясвязи меж ду моносахари дны ми звеньями в оли го- и п оли сахари дах. 205. Каки е оли госахари ды назы ваю т сявосст анавли ваю щ и ми и каки е не восст анавли ваю щ и ми ? П ри веди те п ри меры . 206. О характ ери зуй т е от ношени е оли го- и п оли сахари дов к ги дроли зу. Какой п родукт п олучаетсяп ри п олном ги дроли зе целлю лозы и крахмала? 207. С колько восст анавли ваю щ и х и не восстанавли ваю щ и х ди сахари дов мож но п острои т ь и з двух остат ков D-глю коп и ранозы (таут омерны ми ф ормами ди сахари дов мож но п ренебречь)? П ри веди те п о 2 ст рукт уры ди сахари дов каж дого т и п а. 208. В состав меда входят главны м образом D-глю коза и D-ф рукт оза. П редлож и т е сп особ п олучени яи скусст венного меда в лаборат орны х услови ях и з дост уп ного п и щ евого п родукт а (конечны й п родукт п ри эт ом не долж ен содерж ат ьнеоргани чески х п ри месей , за и склю чени ем воды ). Ж иры 209. О п и ши т е общ и й п ри нци п строени яж и ров (т ри аци лгли цери нов). 210. В чем состои т разли чи е в строени и т верды х и ж и дки х ж и ров? 211. Каки м хи ми чески м п ревращ ени ям п одвергаю т сяж и ры п ри хранени и , и как это сказы ваетсяна качестве ж и ров? 212. Н ап и ши т е уравнени е реакци и п олучени я ст еарата нат ри я и з соот вет ст вую щ его т ри аци лгли цери на и укаж и т е механи зм этой реакци и . 213. Н ап и ши т е уравнени е реакци и п олучени я т вердого ж и ра и з 1,2ди ли нолеои л-3-олеои лгли цери на.

21

214. Каки е вещ ест ва мою щ ее дей ст ви е?

назы ваю т ся

мы лами и на чем основано и х

215. И з п ри родны х три аци лгли цери нов вы делена маргари новая ки слот а С Н 3(С Н 2)15С О О Н . Е ст ь ли связь меж ду названи ем этой ки слоты и п и щ евы м п родукт ом маргари ном? Н ап и ши те п ри нци п и альную схему п олучени я маргари на (обращ аем вни мани е на то, чт о маргари н не являет сяп олност ью насы щ енны м т ри аци лгли цери ном). П ептиды Б ел ки 216. П ри веди те ст роени е ст рукт урны х и п рост ранст венны х и зомеров алани на CH3-CH(NH2)-COOH. 217. О характ ери зуй т е ки слот но-основны е свой ст ва α -ами ноки слот. 218. Н ап и ши т е схемы реакци й образовани ядвух т и п ов солей α -ами ноки слот. 219. Н ап и ши т е схему реакци и этери ф и каци и вали на (CH3)2CH(NH2)-COOH этанолом в п ри сут ст ви и хлороводорода. Какова рольхлороводорода в этой реакци и ? 220. О характ ери зуй т е п ри нци п п остроени яп еп т и дной цеп и . 221. П ри веди те ст роени е т ри п еп т и да ф ени лалани лт и рози лци ст еи на, п редставляю щ его концевую п оследоват ельност ь гормона вазоп ресси на. У каж и т е в три п еп т и де N- и С -концы , п еп ти дны е связи . 222. И сходяи з элект ронного строени я, объ ясни т е п ри чи ну п лоского строени я п еп ти дной груп п ы . 223. Д ай т е оп ределени е п ерви чной структ уры п еп т и дов и белков. 224. Д ай т е оп ределени е вт ори чной структ уры белков. Каки ми ви дами взаи модей ст ви яст аби ли зи рую тсяα -сп и ральнаяконф ормаци яи β -структ ура белковой цеп и ? 225. В чем заклю чаетсяявлени е денат ураци и белков? П ри веди т е п ри меры . 226. О п редели те структ уру т ет рап еп т и да, если в п родукт ах его неп олного ги дроли за и денти ф и ци рованы алани н, гли ци н, лей ци н, ти рози н и ди п еп т и ды алани лти рози н, гли ци лалани н и ти рози ллей ци н. 227. Н азови т е N- и С -концевы е ами ноки слот ы в асп арт аме и п ри веди те его ст рукт уру в ви де п роекци онной ф ормулы Ф и шера с учет ом Lконф и гураци и обеи х ами ноки слот. Г етероцикл ы 228. Каки е соеди нени яназы ваю т сягет ероци кли чески ми и как они класси ф и ци рую т ся? 229. П о какому п рави лу п рои зводят нумераци ю атомов в гет ероци клах? Н ап и ши т е строени е п и ррола, п и разола и хи ноли на и п ронумеруй т е атомы в ни х. 230. Д окаж и т е соот вет стви е п и ррола, ф урана, п и разола и хи ноли на кри т ери ям аромат и чности ?

22

231. Чем обусловлены ки слот ны е и основны е свой ст ва гетероци кли чески х соеди нени й ? 232. Каки е и з п еречи сленны х соеди нени й – т и оф ен, п и разол, п и ри ди н – сп особны взаи модей ствоват ь с хлороводородом? Н ап и ши т е уравнени яреакци й . 233. Амф от ерны е соеди нени я за счет меж молекулярны х водородны х связей сп особны образовы ват ь ассоци аты (сравни т е со сп и ртами , см. 5.2.3), чт о п ри води т к п овы шени ю т емп ерат уры ки п ени яэт и х соеди нени й п о сравнени ю с аналоги чны ми неассоци и рованны ми соеди нени ями . И сходяи з эт ого, п редскаж и те, какое соеди нени е – и ми дазол и ли 1-мети ли ми дазол – и меет более вы сокую т емп ерат уру ки п ени я? 234. У каж и т е, п о каки м кри т ери ям п и ррол, ф уран и т и оф ен от носятсяк аромати чески м соеди нени ям. 235. О бъ ясни т е п ри чи ны нали чи яки слот ны х свой ст в у п и ррола и и ндола. О бладаю т ли эт и соеди нени яосновны ми свой ст вами ? 236. Чем обусловлена п овы шенная, в сравнени и сбензолом, акт и вност ь п и ррола, ф урана и т и оф ена в реакци ях элект роф и льного замещ ени я? Н ап и ши т е схемы реакци й сульф и ровани яф урана и бензола. П очему в эт и х реакци ях и сп ользую т сяразли чны е реагент ы ? 237. П и росли зеваяки слот а и меет названи е ф уран-2-карбоноваяки слот а. Н ап и ши т е схему реакци и ее п олучени яп утем оки слени яф урф урола. 238. П о каки м кри т ери ям и ми дазол и п и разол от носятсяк аромати чески м соеди нени ям? 239. П ри веди те ст роени е лекарст венны х средст в – п рои зводны х п и разола: анти п и ри на, ами доп и ри на и анальги на. 240. Каки е гет ероци клы входят в сост ав п ени ци лли нов? Чем обусловлена неустой чи вост ьп ени ци лли нов? 241. Какой цент р обусловли вает основны е и нуклеоф и льны е свой ст ва п и ри ди на? Н ап и ши т е уравнени яреакци й , где эт и свой ст ва п роявляю т ся. 242. С равни т е реакци онную сп особност ь п и ри ди на и бензола в реакци ях электроф и льного замещ ени я, и сходяи з элект ронного строени яобои х соеди нени й . 243. П ри веди те ст роени е ди ази нов и и х названи я. 244. П окаж и т е соот вет стви е п и ри ми ди на кри т ери ям аромат и чност и . 245. Н али чи е какого структ урного ф рагмента обусловли вает лакт и м-лакт амную таут омери ю ? П окаж и т е т аут омерное равновеси е на п ри мере т и ми на (5мет и лураци ла). 246. П ри веди те в общ ем ви де строени е барби т урат ов и охаракт ери зуй т е и х ки слот ны е свой ст ва.

23

О сновная л итерату ра 1.

2.

3.

О ргани ческаяхи ми я: учеб. дляучащ и хсяф армацевт. и мед. учи ли щ , колледж ей , ли цеев, сп еци али зи р. мед. кл. средн. шк. / А.П . Л узи н, С .Э . Зарубян, Н .А. Т ю кавки на и др.; п од ред. Н .А. Т ю кавки ной . – 2-е и зд., п ерераб. и доп . – М . : М еди ци на, 2002. – 508 с. Руководст во к лабораторны м заняти ям п о органи ческой хи ми и : учеб. п особи е дляст уд. ф армацевт. вузов / Н .Н . Арт емьева, В .Л . Белобородов, С .Э . Зарубян и др. ; п од ред. Н .А. Т ю кавки ной . – 2-е и зд., п ерераб. и доп . – М . : Д роф а, 2002. – 382 с. Рево, А.Я. М алы й п ракт и кум п о органи ческой хи ми и : длямед. и ф армац. и н-тов / А.Я. Рево, В .В . Зеленкова; п од ред. Б.Н . С т еп аненко. – М . : В ы сш. школа, 1980. - 175 с. Д опол нител ь ная л итерату ра

1.

2.

3.

Л абораторны е работ ы п о ф армацевт и ческой хи ми и / П од ред. Е .Н . В ергей чи ка, Е .В . Комп анцевой . – 2-е и зд., п ерераб. и доп . – П яти горск: Б.и ., 2003. – 341 с. Рай лс, А. О сновы органи ческой хи ми и : дляст уд. би ол. и мед. сп еци альност ей / А. Рай лс, К. С ми т, Р. У орд ; п еревод сангл. К.П . Бут и на. – М . : М и р, 1983. – 352 с. Руководст во к лабораторны м заняти ям п о ф армацевти ческой хи ми и : учеб. п особи е дляст уд. ф армацевт. и н-тов и ф армацевт. ф -тов мед. и н-тов / Э .Н . Аксенова, О .П . Андри анова, А.П . Арзамасцев и др. ; п од ред. А.П . Арзамасцева. – М . : М еди ци на, 1987. – 213 с.

С ост ави т ели Е рмолова Г али на И вановна, асси ст ент Анохи на И несса Конст ант и новна, доцент .

Редакт ор

Буни на Т .Д .